Question

已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如圖所示：
（1）A是飽和一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成 2.24L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO₂，則A的分子式為

C₄H₈O₂

．
（2）B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B水解生成化合物G的反應(yīng)方程式：

．
（3）寫出H→X的化學(xué)方程式：

．
（4）D的苯環(huán)上有兩種氫，其結(jié)構(gòu)簡式是

，D具有的性質(zhì)有

BD

．
A．可以發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)
B．可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
C．在一定條件下，與氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗2mol NaOH
D．能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
（5）寫出C→F的化學(xué)方程式：

．
（6）聚甲基丙烯酸酯纖維具有質(zhì)輕、頻率寬等特性，廣泛應(yīng)用于制作光導(dǎo)纖維．若用上述物質(zhì)中的C通過2步反應(yīng)合成高聚物Y（），反應(yīng)的化學(xué)方程式是：第一步：

；第二步：

．
（7）與B互為同分異構(gòu)體的屬于酯類的化合物共有

11

種（不含結(jié)構(gòu)）．

Answer 1

分析：設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，發(fā)生反應(yīng)C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O，則有：

8.8g

(14n+32)g/mol

=

2.24L

22.4L/mol

，解得n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進而確定A為，C為，F(xiàn)為，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為．B水解生成化合物G，則G為，G酸化生成H為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物X為，據(jù)此解答．

解答：解：設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，發(fā)生反應(yīng)C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O，則有：

8.8g

(14n+32)g/mol

=

2.24L

22.4L/mol

，解得n=4，即A的分子式為C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為，進而確定A為，C為，F(xiàn)為，由E的結(jié)構(gòu)簡式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為．B水解生成化合物G，則G為，G酸化生成H為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物X為，
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）B水解生成化合物G的反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
（3）H→X的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，D為，
A．D含有酚羥基、氯原子，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故A錯誤；
B．D含有酚羥基，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)，故B正確；
C．在一定條件下，氯原子發(fā)生取代反應(yīng)生成酚羥基與HCl，酚羥基、鹽酸都能與氫氧化鈉反應(yīng)，最多消耗3mol NaOH，故C錯誤；
D．D含有酚羥基，能遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D正確；
故答案為：；BD；
（5）C→F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）C為，先在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，再發(fā)生加聚反應(yīng)生成，
故第一步方程式為：，
第二步方程式為：，
故答案為：；；
（7）與互為同分異構(gòu)體的屬于酯類的化合物，且不含，可以看作酯中1個H原子被Cl取代，
若為甲酸形成的酯，則醇為1-丙醇或2-丙醇，1-丙醇，則-OCH₂CH₂CH₃中有3種H原子，被1個Cl原子取代有3種，若為2-丙醇，則-OCH（CH₃）₂中有2種H原子，被1個Cl原子取代有2種；
若為乙酸乙酯，則分子中有3種H原子，被1個Cl原子取代有3種；
若為丙酸甲酯，則有3種H原子，被1個Cl原子取代有3種；
故符合條件的異構(gòu)體共有3+2+3+3=11種，
故答案為：11．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度較大，本題注意根據(jù)題給信息，采用正推的方法推斷，正確推斷A的組成和結(jié)構(gòu)是解答該題的關(guān)鍵．