Question

已知：RCH₂COOH

+RCl+NaCl

I.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下：

⑴A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），A的分子式為          。

⑵寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                            。

⑶B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出BC的反應(yīng)方程式：                。

⑷C+EF的反應(yīng)類型為              。

⑸寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A.              ；F.                 。

⑹D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為                ；寫出a、b所代表的試劑：a.              ；b.                 。

II.按如下路線，由C可合成高聚物H：

CGH

⑺CG的反應(yīng)類型為              。

⑻寫出GH的反應(yīng)方程式：                               。

Answer 1

⑴C₄H₈O₂  ⑵、

⑶+CH₃CH₂OH+H₂O

⑷取代反應(yīng)   ⑸ 

⑹羥基、氯原子   Cl₂   NaOH溶液   ⑺消去反應(yīng)

⑻

解析：⑴設(shè)A的分子式為C_nH_2nO₂，則有：

C_nH_2nO₂+NaHCO₃ C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O

14n+32                         22.4

8.8                                                                                                      2.24

，解得n=4

即A的分子式為C₄H₈O₂。

⑵符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見答案；

⑶根據(jù)B是氯代羧酸，且核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，進(jìn)而確定A為，C為， F為，BC的反應(yīng)方程式見答案；

⑷C+EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；⑸見答案；

⑹由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的苯環(huán)上有兩種氫，可以確定D為，其中含有的官能團(tuán)有羥基和氯原子；是苯酚和Cl₂反應(yīng)的產(chǎn)物，與NaOH或Na₂CO₃溶液反應(yīng)生成E。

⑺C在NaOH乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成_(G)；⑻G加聚生成H，反應(yīng)方程式見答案。