Question

【題目】【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

香豆素（結(jié)構(gòu)如下圖中I所示）是用途廣泛的香料，由香豆素經(jīng)下列圖示的步驟可轉(zhuǎn)變?yōu)樗畻钏帷?/span>

請回答下列問題：

（1）香豆素分子中的官能團(tuán)的名稱為__________，步驟II→III的反應(yīng)類型為___________。

（2）有機(jī)物III的結(jié)構(gòu)簡式為_________，在上述轉(zhuǎn)化過程中，設(shè)計反應(yīng)步驟II→III的目的是_____。

（3）下列關(guān)于有機(jī)物I、II、III、IV的敘述中正確的是________（選填序號）。

A. 可用FeCl3溶液來鑒別II和III

B. IV中核磁共振氫譜共有4種峰

C. I、II、III均可使溴的四氯化碳溶液褪色

D. 1molI最多能和5molH2發(fā)生加成反應(yīng)

（4）寫出水楊酸與過量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。

（5）化合物IV有多種同分異構(gòu)體，符合下列兩個條件的芳香族同分異構(gòu)體共有_____種。

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)

其中，核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1:2:2:2:1同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

Answer 1

【答案】 酯基和碳碳雙鍵 取代反應(yīng) 保護(hù)酚羥基，使之不被氧化 AC 13

【解析】(1)分子中的官能團(tuán)的名稱為 酯基和碳碳雙鍵；Ⅱ中酚羥基中H原子被甲基取代生成Ⅲ，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(2))Ⅱ中酚羥基與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)，得Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，最終的產(chǎn)物中仍有酚羥基，說明設(shè)計反應(yīng)步驟Ⅱ→Ⅲ的目的是起到保護(hù)酚羥基的作用，使之不被氧化；

(3)A．Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ中均存在碳碳雙鍵，可以使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正確，B．I中苯環(huán)與碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molⅠ最多能和4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯誤；C．Ⅲ中不存在酚羥基，Ⅱ中存在酚羥基，可以用FeCl3溶液來鑒別Ⅱ和Ⅲ，故C正確；D．Ⅳ中不存在對稱結(jié)構(gòu)，所以核磁共振氫譜有6種峰，故D錯誤；故選AC；

(4)與過量NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。

(5) 化合物有多種同分異構(gòu)體，其中①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基；能水解說明含有酯基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，即為甲酸酯，則苯環(huán)上可能有二個取代基，分別是酚羥基和HCOOCH2—，含有鄰、間及對位3種；也可能有三個取代基，分別是酚羥基和HCOO—、CH3—，酚羥基與HCOO—在苯環(huán)的鄰位時，甲基的位置有4種，酚羥基與HCOO—在苯環(huán)的間位時，甲基的位置有4種，酚羥基與HCOO—在苯環(huán)的對位時，甲基的位置有2種，共13種；核磁共振氫譜共有5種吸收峰，且吸收峰面積比為1:2:2:2:1同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。