Question

乙炔是一種重要的有機(jī)化工原料，以乙炔為原料在不同的反應(yīng)條件下可以轉(zhuǎn)化成以下化合物．完成下列各題：

（1）正四面體烷的分子式為

C₄H₄

，其一氯取代產(chǎn)物有

1

種．
（2）關(guān)于乙烯基乙炔分子的說(shuō)法錯(cuò)誤的是：

D

A、能使酸性KMnO₄溶液褪色    
B、1摩爾乙烯基乙炔能與3摩爾Br₂發(fā)生加成反應(yīng)
C、乙烯基乙炔分子內(nèi)含有兩種官能團(tuán)
D、等質(zhì)量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時(shí)的耗氧量不相同
（3）有機(jī)物A與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴．
①已知：．請(qǐng)寫出A與稀、冷的KMnO₄溶液在堿性條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式

；
②一定條件下，A與一定量的氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

；
（4）寫出十個(gè)碳以內(nèi)，與苯互為同系物且一氯代物只有兩種的烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（列舉兩例）：

．

Answer 1

分析：（1）由分子結(jié)構(gòu)正四面體烷分子中含有的C、H原子數(shù)，可知分子式，根據(jù)結(jié)構(gòu)的對(duì)稱性判斷取代物的種類；
（2）每個(gè)乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵兩種不同的官能團(tuán)，根據(jù)官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)；
（3）有機(jī)物A與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，分子式為C₈H₈，應(yīng)為，結(jié)合題給信息解答該題；
（4）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結(jié)構(gòu)上應(yīng)具有較好的對(duì)稱性，以此解答該題．

解答：解：（1）由分子結(jié)構(gòu)可知正四面體烷含有4個(gè)C、4個(gè)H，分子式為C₄H₄，結(jié)構(gòu)對(duì)稱，H原子完全相同，一氯取代物只有1種，故答案為：C₄H₄；1；
（2）每個(gè)乙烯基乙炔分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵兩種不同的官能團(tuán)，能發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，因此A、B、C正確．有機(jī)物耗氧量的計(jì)算應(yīng)從有機(jī)物分子式入手，乙炔、乙烯基乙炔分子式分別是C₂H₂、C₄H₄，最簡(jiǎn)式均是CH，等質(zhì)量的兩種物質(zhì)完全燃燒耗氧量相等，D錯(cuò)誤．故答案為：D；
（3）有機(jī)物A與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體且屬于芳香烴，分子式為C₈H₈，應(yīng)為，
①中含有C=C，由可知生成，
反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
②一定條件下，與氫氣反應(yīng)，可得乙苯或乙基環(huán)己烷，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7%，應(yīng)為，
其中ω（C）=

12×8

12×8+16

×100%=85.7%，符合，故答案為：；

（4）一氯代物只有兩種苯的同系物，在結(jié)構(gòu)上應(yīng)具有較好的對(duì)稱性，氯代時(shí)，可以取代苯環(huán)上的氫，也可以取代側(cè)鏈上的氫，可為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題課程有機(jī)物的推斷，題目難度中等，解有機(jī)題要抓住結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這一化學(xué)常用思想，有什么樣的官能團(tuán)，就會(huì)表現(xiàn)出相應(yīng)的性質(zhì)；碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)，引起許多有機(jī)物都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，在答題時(shí)要嚴(yán)格按照題目要求選取合適的物質(zhì)．