Question

【題目】化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72.0%、含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對(duì)分子質(zhì)量為150�，F(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。

方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振譜有3個(gè)峰，其峰面積之比為3∶2∶1�，F(xiàn)測(cè)出A的1H核磁共振譜有5個(gè)峰，其峰面積之比為1∶2∶2∶2∶3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外光譜如圖所示。

已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。試回答下列問(wèn)題：

(1)A的分子式：________。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________(任寫一種)。

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中不含甲基的芳香酸：_____________________；

②遇FeCl3顯紫色且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛：________________(任寫一種)。

Answer 1

【答案】C9H10O2 (或其它合理答案)

【解析】

(1)根據(jù)各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)物A中C、H、O原子個(gè)數(shù)，進(jìn)而確定有機(jī)物A的分子式；

(2)A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說(shuō)明分子中有5種H原子，其面積之比為對(duì)應(yīng)的各種H原子個(gè)數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團(tuán)，進(jìn)而確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

(3)結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫符合條件的同分異構(gòu)體。

(1)有機(jī)物A中C原子個(gè)數(shù)N(C)==9；有機(jī)物A中H原子個(gè)數(shù)N(H)==10；有機(jī)物A中O原子個(gè)數(shù)N(O)==2，所以有機(jī)物A的分子式為C9H10O2；

(2)由A分子的紅外光譜知，含有C6H5C-基團(tuán)，由苯環(huán)上只有一個(gè)取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個(gè)數(shù)分別為1個(gè)、2個(gè)、2個(gè)。由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個(gè)數(shù)分別為2個(gè)、3個(gè)。由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團(tuán)，所以符合條件的有機(jī)物A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：或或或；

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：；

②遇FeCl3顯紫色說(shuō)明含有酚羥基且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基的芳香醛為、、、、。