Question

近年來(lái)，我國(guó)部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2－氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                。

（2）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式                                      。

（3）C→D的反應(yīng)類型是          反應(yīng)，物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)，但只有一種能合成具有藥理作用的氯吡格雷。物質(zhì)D有兩種結(jié)構(gòu)的原因是                          。

（4）寫(xiě)出A能屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（5）已知：

寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

 

 

Answer 1

【答案】

（1）（2分）

（2）   （2分）

（3）酯化（取代）（2分）  

由于D中存在手性碳，所以結(jié)構(gòu)不止一種，應(yīng)先進(jìn)行分離（2分）

（4）、、（3分）

（5）

（寫(xiě)出合成乙二醇的流程給1分，寫(xiě)出合成甲醛的流程給1分，最后一步為2分）

【解析】

試題分析：D和X反應(yīng)生成X，對(duì)比D和E發(fā)現(xiàn)D中氨基上的H原子被X中與溴原子相連的部分取代，可以推斷X是，分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，C中有官能團(tuán)羧基和氨基，能發(fā)生取代反應(yīng)成環(huán)；C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，物質(zhì)D中有手性碳原子，同一個(gè)碳上有4個(gè)不同的集團(tuán)；A的同分異構(gòu)體考慮在苯環(huán)上單取代有一種，有兩個(gè)支鏈考慮間位和對(duì)位、。

考點(diǎn)：考查有機(jī)化合物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成