Question

近年來，我國部分地區(qū)相繼發(fā)現(xiàn)一些以發(fā)熱伴血小板減少為主要表現(xiàn)的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中一種合成路線如下：

（1）原料A的名稱是

2-氯苯甲醛

，D的官能團(tuán)除了氯原子外還有

氨基、酯基

．
（2）有關(guān)A、C、D的下列說法正確的是（雙選）

AC

A．C→D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)
B．A能與H₂發(fā)生還原反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．A、C、D在一定條件下都能與NaOH溶液反應(yīng)
D．D易溶于水和氯仿
（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機(jī)物，該有機(jī)物在濃硫酸催化下，加熱脫水生成乙炔，試寫出該有機(jī)物脫水生成乙炔的方程式．

CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，以苯甲醛為母體命名；D中含有氨基和酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應(yīng)；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解；
D．D中含有酯基，不易溶于水；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機(jī)物，由原子守恒可知，該有機(jī)物為乙二醇．

解答：解：（1）A中含有-CHO、-Cl、苯環(huán)，以苯甲醛為母體命名，則A為2-氯苯甲醛，由D的結(jié)構(gòu)簡式可知D中含有氨基和酯基、氯原子，
故答案為：2-氯苯甲醛；氨基、酯基；
（2）A．C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故A正確；
B．A中含有-CHO，既能被氧化又能被還原，故B錯(cuò)誤；
C．氯代苯、酯基都能在堿溶液中水解，A、C、D均有氯苯結(jié)構(gòu)，則都能水解，故C正確；
D．D中含有酯基，不易溶于水，而能溶于氯仿，故D錯(cuò)誤；
故答案為：AC；
（3）由D→E可知，D中-NH₂上的H被X中C₆H₇S-取代，由E最高碳鏈骨架可知X為，故答案為：；
（4）E與  在酸性條件下生成氯吡格雷和另一種常見有機(jī)物，由原子守恒可知，該有機(jī)物為乙二醇，乙二醇生成乙炔的反應(yīng)為CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O，
故答案為：CH₂OHCH₂OH

濃硫酸

△

CH≡CH↑+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，明確合成中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及官能團(tuán)是解答本題的關(guān)鍵，注意利用碳鏈結(jié)構(gòu)的變化、原子守恒來解答，題目難度中等．