Question

【題目】鎮(zhèn)痛藥物J的合成方法如下：

已知：

+Cl-R3 +HCl

R1COOR2+R3CH2COOR4 +R2OH

(R1、R2、R3、R4為氫或烴基)

(1)B的名稱為______；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

(2)C中含氧官能團(tuán)名稱為______；②的反應(yīng)類型為______反應(yīng)。

(3)③的化學(xué)方程式為______。

(4)有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子，符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有______種。

A.遇FeCl3顯紫色 B.苯環(huán)上有三個(gè)取代基

(5)是一種重要的化工中間體。以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料，結(jié)合己知信息選擇必要的無(wú)機(jī)試劑，寫出的合成路線______。(已知：RHC=CHR RCOOH+R′COOH，R、R′為烴基。用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)

Answer 1

【答案】3-氯丙烯 酯基 取代 +CH3OH 30

【解析】

由框圖可知A為CH3CH=CH2，A到B發(fā)生取代反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2ClCH=CH2；由框圖可知發(fā)生了取代反應(yīng)，根據(jù)+Cl-R3 +HCl可知生成的C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由可知，③發(fā)生反應(yīng)的方程式為： +CH3OH，生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 在硫酸作用下加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，再通過(guò) 得到F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；然后依次發(fā)生取代反應(yīng)生成G、J；

(6)以環(huán)已醇和乙醇為起始原料合成，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成己二酸，己二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成己二酸二乙酯，然后發(fā)生信息反應(yīng)生成。

(1)根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則B的名稱為3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)；；

(2) 根據(jù)上述分析C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C中含氧官能團(tuán)名稱為酯基；②的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：酯基；取代；

(3) 根據(jù)上述分析可知：③的化學(xué)方程式為 +CH3OH，

故答案為： +CH3OH；

(4) 根據(jù)上述分析F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，有機(jī)物K分子組成比F少兩個(gè)氫原子，K的同分異構(gòu)體符合下列條件，A.遇顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；B.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，F的不飽和度是3，K的不飽和度是4，苯環(huán)的不飽和度是4，所以K的同分異構(gòu)體中除了苯環(huán)外不含其它雙鍵或三鍵，如果取代基為、、，有10種，如果取代基為、、，有10種；如果取代基為、、，有10種，所以符合條件的同分異構(gòu)體種類是30種，故答案為：30；

(5)以環(huán)已醇()和乙醇為起始原料合成，環(huán)己醇發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯發(fā)生氧化反應(yīng)生成己二酸，己二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成己二酸二乙酯，然后發(fā)生信息反應(yīng)生成，其合成路線為 ，故答案為： 。