Question

（2012?朝陽(yáng)區(qū)二模）A是重要的有機(jī)化工原料，可通過石油裂解制得．以A為原料制取有機(jī)玻璃N及隱形眼鏡材料M的合成路線如下：

已知：

（-R、-R′為可能相同或可能不同的原子或原子團(tuán)）
請(qǐng)回答：
（1）A中官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，X中核磁共振氫譜峰面積比是

2：1

．
（2）F→N反應(yīng)的化學(xué)方程式是

，反應(yīng)類型是

加聚反應(yīng)

．
（3）C在一定條件下轉(zhuǎn)化為高分子化合物的化學(xué)方程式是

．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的有

5

種（包括順反異構(gòu)體）．
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
②能與NaOH溶液反應(yīng)
其中反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（5）B是一種重要的工業(yè)溶劑，請(qǐng)完成A→B的反應(yīng)的合成路線 （有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、無(wú)機(jī)試劑任選）：

．

Answer 1

分析：由A得分子式可知A為CH₃CH=CH₂，由隱形眼鏡材料M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則D為CH₂=C（CH₃）COOH，X應(yīng)為HOCH₂CH₂OH，C為，由題給信息可知B為，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，有機(jī)玻璃N為，結(jié)合對(duì)應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：由A得分子式可知A為CH₃CH=CH₂，由隱形眼鏡材料M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₂OH，則D為CH₂=C（CH₃）COOH，X應(yīng)為HOCH₂CH₂OH，C為，由題給信息可知B為，F(xiàn)為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，有機(jī)玻璃N為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CH=CH₂，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，B為，X為HOCH₂CH₂OH，X中核磁共振氫譜峰面積比是2：1，
故答案為：碳碳雙鍵；；2：1；
（2）F為CH₂=C（CH₃）COOCH₃，發(fā)生加聚反應(yīng)生成有機(jī)玻璃N為，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；加聚反應(yīng)；
（3）C為，含有羧基和羥基，可發(fā)生縮聚反應(yīng)，方程式為，
故答案為：；
（4）D為CH₂=C（CH₃）COOH，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與NaOH溶液反應(yīng)，說明含有羧基或酯基，則可說明應(yīng)為甲酸酯，
對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=CH₂以及，其中HCOOCH=CHCH₃存在順、反異構(gòu)，共5種，其中反式結(jié)構(gòu)為，故答案為：5；；
（5）CH₃CH=CH₂可與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CHClCH₃，然后水解生成CH₃CHOHCH₃，最后氧化可生成丙酮，即目標(biāo)物，流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本體考查有機(jī)物的合成與推斷，綜合考查學(xué)生的分析能力、推斷能力和綜合運(yùn)用化學(xué)知識(shí)的能力，為高考常見題型，難度較大，注意把握題給信息，該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．