Question

如圖所示，淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀境反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成為D(C6H14O6)。B脫水可得五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。

已知：相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最難。

請在下列空格中填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。

A．____________________；B.____________________；

C．____________________；D.____________________；

E．____________________；F.____________________。

 

Answer 1

A．CH2OH(CHOH)4CHO

B．CH2OH(CHOH)4COOH

C．HOOC(CHOH)4COOH

D．CH2OH(CHOH)4CH2OH

 

【解析】首先根據A是淀粉的水解產物及A的氧化產物B、C可確定A為葡萄糖。葡萄糖分子結構中有三種結構單元：一個—CHO、一個—CH2OH和四個，根據題給信息，—CHO最易被氧化，且B的分子組成(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一個O，所以B是CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被氧化為—COOH的產物，B的結構簡式為：CH2OH(CHOH)4COOH。由C的分子組成比葡萄糖多兩個O，少兩個H可判斷除醛基外還有一個醇羥基被氧化，根據題給信息，—CH2OH比容易被氧化，所以是—CH2OH被氧化為—COOH，C的結構簡式為：HOOC(CHOH)4COOH。由D的分子組成可判斷，D是CH2OH(CHOH)4CHO中—CHO被還原為—CH2OH的產物，D的結構簡式為：CH2OH(CHOH)4CH2OH。B中既有—COOH又有—OH，可以發(fā)生分子內酯化反應生成環(huán)狀化合物，但—COOH與不同的C上的—OH反應形成的環(huán)的大小是不同的，根據E、F是五元環(huán)和六元環(huán)的酯，可確定E、F分別是—COOH與4、5位C上—OH酯化的產物(以—COOH上的C為1位C)。