Question

（2010?西城區(qū)一模）有機(jī)化合物F是合成電子薄膜材料高聚物Z和增塑劑P的重要原料．
（1）某同學(xué)設(shè)計了由乙烯合成高聚物Z的3條路線（Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ）如圖所示．
①3條合成路線中，你認(rèn)為符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求的合成路線是

Ⅰ

（填序號“Ⅰ”、“Ⅱ”或“Ⅲ”）．
②X的結(jié)構(gòu)簡式是

③1 mol F在O₂中充分燃燒，生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為8：3，消耗7.5mol O₂，其核磁共振氫譜中有3個吸收峰，且能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂．
F分子中含有的含氧官能團(tuán)的名稱是

羧基

．
Y+F→Z反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
（2）已知 （R、R'代表烴基或氫原子）
合成P的路線如圖所示．D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分子內(nèi)只含有兩個-CH₃．
①A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式是

．
②B→C的反應(yīng)中，B分子在加熱條件下脫去一個水分子，生成C；C分子中只有1個碳原子上無氫原子．C的結(jié)構(gòu)簡式是

．
③P的結(jié)構(gòu)簡式是

．
④符合下列條件的B的同分異構(gòu)體共有（填數(shù)字）

2

種．
a．在酸性條件下水解為M和N    b．一定條件下M可以轉(zhuǎn)化為N
⑤已知：RCH=CHCHO+H₂

非晶體Co-B合金

RCH=CHCH₂OH（R代表烴基或氫原子）
A的同系物W的相對分子質(zhì)量為44．請參照示例寫出以W和另一種有機(jī)物為原料合成肉桂醇（）的合成路線：

．（示例：反應(yīng)物

試劑1

條件1

產(chǎn)物1

試劑2

條件2

產(chǎn)物2…）

Answer 1

分析：（1）所以符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求的合成路線是Ⅰ．Y為CH₂OH-CH₂OH，由題干知，F(xiàn)為；
（2）D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分了內(nèi)只含有兩個-CH₃．可知A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，C為，D為．P為．符合條件的B的同分異構(gòu)體有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，結(jié)合對應(yīng)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：（1）①由乙烯合成高聚物Z的3條路線Ⅰ無副產(chǎn)物，符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副產(chǎn)物CaCl₂和水，不符合“原子經(jīng)濟(jì)”要求，
故答案為：I； 
②ClCH₂CH₂OH在堿性條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X為三元環(huán)，為環(huán)氧乙烷，結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
③1molF在O₂中充分燃燒，生成CO₂和H₂O的物質(zhì)的量之比為8：3，則分子中N（C）：N（H）=4：3，設(shè)分子式為（C₄H₃）_xO_y，消耗7.5molO₂，則由4x+

3x

4

-

y

2

=7.5，

其核磁共振氫譜中有3個吸收峰，且能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明分子中含有羧基，y可能為2或4，當(dāng)y=2時，x=1.84，不符合題意，
當(dāng)y=4時，x=2，則分子式為C₈H₆O₄，應(yīng)為，Y為CH₂OH-CH₂OH，則二者反應(yīng)的方程式為，

故答案為：羧基；；
（2）D分子中有8個碳原子，其主鏈上有6個碳原子，且分了內(nèi)只含有兩個-CH₃．可知A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，C為，D為．P為，
①A為CH₃CH₂CH₂CHO，B為，可在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
②由以上分析可知C為，故答案為：；
③由以上分析可知P為，故答案為：；
④符合條件的B的同分異構(gòu)體有CH₃-CH₂-CH₂COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃和CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₃，共2種，故答案為：2；
⑤A為CH₃CH₂CH₂CHO，A的同系物W的相對分子質(zhì)量為44，應(yīng)為CH₃CHO，由題意可知可與苯甲醛反應(yīng)，生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氫氣加成可生成目標(biāo)物，可為，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，綜合性較強(qiáng)，信息量大，綜合考查學(xué)生的化學(xué)分析能力和綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，注意把握題給信息．