Question

【題目】M 是某香料的有效成分，其分子中含 3 個(gè)六元環(huán)。M 的一種合成路線如下：

已知：①A 分子中所有原子可能共平面；②D 的核磁共振氫譜上有6個(gè)峰；③H 和 I 互為同系物。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)A 的名稱是____________；E 中所含官能團(tuán)名稱是___________。

(2)B→C 的反應(yīng)類(lèi)型是____________。

(3)寫(xiě)出 H 和 I 反應(yīng)生成 M 的化學(xué)方程式：___________。

(4)T是 H 的同分異構(gòu)體，同時(shí)具備下列條件的T有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中，苯環(huán)上一溴代物只有 2 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。

(5)A 酸()在醫(yī)藥方面廣泛用作防腐劑、載體劑、助溶劑等。參照上述流程，以 2—丁烯和乙烯為原料合成乳酸，設(shè)計(jì)合成路線：_____________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】苯乙烯 羥基 取代反應(yīng) + →+2H2O 13

【解析】

由流程圖可知，A應(yīng)為，A與CH2=CH(CH3)2發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成(B)，B與Cl2在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成(C)，C與HCl加成生成 (D)，D在堿性條件下水解生成 (E)，E氧化生成 (I)。A與HClO反應(yīng)生成(F)，F氧化生成(G)，G在堿性條件下水解生成(H)，H與I反應(yīng)生成 (M)。

(1)A 為，名稱是苯乙烯；E為，所含官能團(tuán)名稱是羥基，答案為：苯乙烯；羥基；

(2)由以上分析知，B→C 的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，答案為：取代反應(yīng)；

(3) (H)和 (I)反應(yīng)生成 (M)的化學(xué)方程式：+ →+2Hspan>2O，答案為：+ →+2H2O；

(4) 同時(shí)具備“①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)”的同分異構(gòu)體，則它們分子中應(yīng)含有-OH(酚)和-OOCH，從而得出同分異構(gòu)體有：含有分別位于鄰、間、對(duì)位置的兩個(gè)取代基-OH、-CH2OOCH，共3種；含有-OH、-OOCH、-CH3三個(gè)取代基的異構(gòu)體共10種，所以符合條件的同分異構(gòu)體共13種。其中，苯環(huán)上一溴代物只有 2 種異構(gòu)體，應(yīng)含有處于對(duì)位的兩個(gè)取代基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，答案為：13；；

(5) 2—丁烯和乙烯發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成CH2=CHCH3，與HClO反應(yīng)可生成，再將其氧化可得，水解即得乳酸，合成路線為：，答案為：。