Question

用作軟質(zhì)隱形眼鏡材料的聚合物E是：

一種合成聚合物E的路線如下：

回答下列問題：

（1）A能與新制Cu(OH)₂懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是          ；

（2）B的分子式為         ；D中所含的官能團(tuán)名稱為                              

（3）D→E的反應(yīng)類型是             反應(yīng)；

（4）C有多種同分異構(gòu)體，屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有5種(不考慮順反異構(gòu))，寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式            ；

（5）寫出由乙烯合成乙二醇的化學(xué)方程式。

                               、                               。

 

Answer 1

【答案】

(15分)

（1）CH₃CH₂CHO（2分）

（2）C₄H₆O （2分）     碳碳雙鍵、酯基、羥基（3分）

（3）加聚（2分）

（4）HCOOCH=CHCH₃   （2分）

（5）CH₂=CH₂+Br₂ → CH₂BrCH₂Br   （2分）

CH₂BrCH₂Br+2NaOH HOCH₂CH₂OH+2NaBr  （2分，條件錯(cuò)扣1分）

【解析】

試題分析：（1）觀察E的部分結(jié)構(gòu)，可以推斷該聚合物的單體D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，根據(jù)C變成D的條件逆推可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)COOH；由B轉(zhuǎn)化為C的條件逆推可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)CHO；根據(jù)已知反應(yīng)及A變?yōu)锽的條件可以推斷，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CHO；（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)CHO，數(shù)一數(shù)其中C、H、O原子個(gè)數(shù)可得其分子式為C₄H₆O；D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)COOCH₂CH₂OH，觀察可得其官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基、羥基；（3）D變成E時(shí)，其中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)；（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C(CH₃)COOH，數(shù)一數(shù)其中C、H、O原子個(gè)數(shù)可得其分子式為C₄H₆O₂，依題意，屬于酯且含有碳碳雙鍵的C的5種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂=CHCOOCH₃、CH₃COOCH=CH₂、HCOOCH=CHCH₃、HCOOCH₂CH=CH₂、HCOOC(CH₃)=CH₂，它們的核磁共振氫譜峰面積之比分別為2∶1∶3、3∶1∶2、1∶1∶1∶3、1∶2∶1∶2、1∶3∶2，所以符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH=CHCH₃；（5）乙烯、乙二醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₂=CH₂、HOCH₂CH₂OH，根據(jù)烯烴、鹵代烴和醇的衍變關(guān)系順推、逆推可得，乙烯合成乙二醇分為兩步，乙烯先與溴發(fā)生加成反應(yīng)，生成1，2—二溴乙烷，1，2—二溴乙烷再與NaOH水溶液混合加熱，發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成乙二醇和溴化鈉，由此可以書寫并配平上述兩個(gè)化學(xué)方程式。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和推斷，涉及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式、官能團(tuán)名稱、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、化學(xué)方程式等。