Question

（2013?揭陽(yáng)二模）[化學(xué)-選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]用作軟質(zhì)隱形眼鏡材料的聚合物E是：
一種合成聚合物 E的路線如下：

回答下列問(wèn)題：
（1）A能與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃CH₂CHO

；
（2）D中含有的官能團(tuán)名稱為：

碳碳雙鍵、酯基、羥基

；
（3）D E的反應(yīng)類型是

加聚

反應(yīng)；
（4）C有多種同分異構(gòu)體．屬于酯且含有碳碳雙鍵的同分異構(gòu)體共有

5

種（不考慮順?lè)串悩?gòu)），寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

HCOOCH=CHCH₃

（5）寫出由乙烯合成乙二醇的化學(xué)方程式

CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr

．

Answer 1

分析：聚合物E為一聚酯，其單體為甲基丙烯酸乙二醇酯，故D為甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，而C和乙二醇在濃硫酸催化作用下加熱得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C為甲基丙烯酸．C由B和銀氨溶液反應(yīng)，然后酸化得到，故B為甲基丙烯醛．B由A和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到，結(jié)合題目所給信息可知A為丙醛，據(jù)此可推．（正推逆推結(jié)合）

解答：解：（1）聚合物E為一聚酯，其單體為甲基丙烯酸乙二醇酯，故D為甲基丙烯酸乙二醇酯．而甲基丙烯酸乙二醇酯可由甲基丙烯酸和乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)制得，而C和乙二醇在濃硫酸催化作用下加熱得到甲基丙烯酸乙二醇酯，故C為甲基丙烯酸．C由B和銀氨溶液反應(yīng)，然后酸化得到，故B為甲基丙烯醛．B由A和甲醛發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到，結(jié)合題目所給信息可知A為丙醛，
故答案為：CH₃CH₂CHO；            
 （2）D為甲基丙烯酸乙二醇酯，因此D中含有碳碳雙鍵、酯基、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基、羥基；
（3）D為甲基丙烯酸乙二醇酯，E為聚甲基丙烯酸乙二醇酯，D生成E的反應(yīng)為加聚反應(yīng)，故答案為：加聚；                    
（4）滿足條件的有HCOOCH=CH-CH₃，HCOOCH₂CH=CH₂，HCOOCH=C（CH₃）₂，CH₃COOCH=CH₂，CH₂=CHCOOCH₃共5種故答案為5，其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：1：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 HCOOCH=CHCH₃，故答案為：HCOOCH=CHCH₃；
（5）乙烯合成乙二醇應(yīng)由乙烯和鹵素單質(zhì)加成然后再水解得到，CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr，故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOHHOCH₂CH₂OH+2NaBr．

點(diǎn)評(píng)：本題為有機(jī)推斷題，通過(guò)各種官能團(tuán)的衍變綜合考查了醛羧酸醇及鹵代烴的性質(zhì)，同時(shí)考查了限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷及學(xué)生獲取信息和信息的遷移能力．