Question

（15分）化合物F是有效的驅(qū)蟲(chóng)劑。其合成路線(xiàn)如下：

（1）化合物A的官能團(tuán)為       和         。（填官能團(tuán)的名稱(chēng)）

（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是                 。

（3）在B—C的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為                    。

（4）寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的E（C₁₀H₁₆O₂）的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：       。

Ⅰ．分子中含有六元碳環(huán)；Ⅱ．分子中含有兩個(gè)醛基。

（5）已知：

化合物是合成抗癌藥物白黎蘆醇的中間體，請(qǐng)寫(xiě)出以

和為原料制備該化合物的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）醛基、碳碳雙鍵（4分）  （2）加成反應(yīng)（2分）

（3）CH₃OH（2分） （4） （或其它合理答案）（2分）

（全部正確的得5分；若有錯(cuò)誤，每有一步正確的給1分）

【解析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物A的官能團(tuán)為碳碳雙鍵和醛基。

（2）C生成D的反應(yīng)中，碳碳雙鍵變成碳碳單鍵，因此是加成反應(yīng)。

（3）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)②是酯化反應(yīng)，所以X是甲醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH。

（4）分子中含有兩個(gè)醛基，所以六元環(huán)中不存在雙鍵，全部是單鍵，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以是（可以改變?nèi)〈�基的位置，或者�?個(gè)乙基）。

（5）本題考查有機(jī)物的合成，一般采用逆推法。根據(jù)已知的信息和反應(yīng)②⑤可知，合成路線(xiàn)是（見(jiàn)答案）。