Question

（2010?南開(kāi)區(qū)一模）請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系

已知：（i） 烴類(lèi)化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84；紅外光譜表明其分子中含有碳碳雙鍵；核磁共振氫譜顯示其分子中只有一種氫原子．
（ii） D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，E₁、E₂互為同分異構(gòu)體．
請(qǐng)回答：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

．A分子中的碳原子是否都處于同一平面？

是

（填“是”或“不是”）．
（2）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型：
反應(yīng)②

消去反應(yīng)

、反應(yīng)④

加成反應(yīng)

、反應(yīng)⑥

取代反應(yīng)

．
（4）寫(xiě)出E₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給C命名：
E₁

CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂

，C的名稱(chēng)：

2，3-二甲基-1，3-丁二烯

．
（5）化合物F是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu)：

．
（6）寫(xiě)出在加熱和濃硫酸作用下，E₂與足量反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V表明分子中只有一種類(lèi)型的氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂ CClCCl（CH₃）₂，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，C和溴發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrC（CH₃）BrC（CH₃）=CH₂，D₁和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E₁，E₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答．

解答：解：A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A應(yīng)為烯烴，設(shè)分子式為C_nH_2n，則有14n=84，n=6，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V表明分子中只有一種類(lèi)型的氫，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為，A和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂ CClCCl（CH₃）₂，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，C和溴發(fā)生1，2-加成反應(yīng)生成D₁，D₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂BrC（CH₃）BrC（CH₃）=CH₂，D₁和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E₁，E₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，D₁、D₂互為同分異構(gòu)體，故反應(yīng)④發(fā)生1，4-加成，D₂為CH₂BrC（CH₃）=C（CH₃）CH₂Br，D₂在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成E₂，E₂為HOCH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂OH，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，乙烯中的所有氫原子被甲基取代就是A，所以A中所有碳原子處于同一平面上，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，是；
（2）反應(yīng)②是（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，生成CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇  .

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O，故答案為：（CH₃）₂C（Cl）C（Cl）（CH₃）₂+2NaOH

醇  .

△

CH₂=C（CH₃）-C（CH₃）=CH₂+2NaCl+2H₂O；
（3）反應(yīng)②是消去反應(yīng)，反應(yīng)④是1，4-加成反應(yīng)、反應(yīng)⑥是取代反應(yīng)，故答案為：消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（4）通過(guò)以上分析知，E₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=C（CH₃）C（CH₃）=CH₂，其名稱(chēng)是2，3-二甲基-1，3-丁二烯，故答案為：CH₂OHC（CH₃）OHC（CH₃）=CH₂，2，3-二甲基-1，3-丁二烯；
（5）化合物F是A的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，則F是丁烯，F(xiàn)所有可能的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：；
（6）E₂是醇，能和苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正推的方法進(jìn)行分析解答，難度中等．