5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：R-NO₂

H2

Pd/C

R-NH₂
（1）5-氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團(tuán)的名稱是

氨基

氨基

．
（2）C→D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

．
（3）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（4）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式

（任寫一個(gè)）

（任寫一個(gè)）

．
（5）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（6）已知，請結(jié)合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的第一步的合成路線和最后一步的化學(xué)方程式（無機(jī)試劑任選）．
①第一步的合成路線：

②最后一步的化學(xué)方程式：

．

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3，4，5-三甲氧基苯甲醛（見圖）是白色或微黃色針狀晶體，熔點(diǎn)為74～75℃．常用作磺胺增效劑、抗菌增效劑TMP的重要中間體．3，4，5-三甲氧基苯甲醛的合成路線如下：

（1）D→E轉(zhuǎn)化過程中的有機(jī)反應(yīng)類型屬于

取代

取代

反應(yīng)．
（2）D的同分異構(gòu)體有多種．請寫出含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

、

．
（3）在3，4，5-三甲氧基苯甲醛的核磁共振氫譜圖上可以找到

4

4

種不同類型的氫原子．
（4）對甲氧基苯甲酸甲酯（ ）用于醫(yī)藥中間體，也用于有機(jī)合成．請結(jié)合所學(xué)有機(jī)知識(shí)并利用提示信息設(shè)計(jì)合理方案并完成以對氯甲苯和甲醇為原料合成對甲氧基苯甲酸甲酯的合成（用合成路線流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）．
提示：①，高溫下易脫去羧基．
②
③合成過程中無機(jī)試劑任選；
④如有需要，可以利用本題中出現(xiàn)過的信息．
⑤合成反應(yīng)流程圖表示方法示例：C₂H₅OH

濃H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

Br2

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5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：
（1）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（2）5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱是

羰基、酯基

羰基、酯基

，C→D的反應(yīng)類型為

取代反應(yīng)

取代反應(yīng)

．
（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式

（任寫一個(gè)）

（任寫一個(gè)）

．
（4）寫出D→E的反應(yīng)方程式

．
（5）已知，請結(jié)合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

．

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一、選擇題（本題共10分），每小題2分，只有一個(gè)正確選項(xiàng)。

題號

1

2

3

4

5

答案

B

D

A

A

A

二、選擇題（本題共36分），每小題3分，只有一個(gè)正確選項(xiàng)

題號

6

7

8

9

10

11

12

13

14

15

16

17

答案

B

A

C

C

B

D

D

B

A

C

C

A

三、選擇題（本題共20分），每小題4分，每小題有一個(gè)或兩個(gè)正確選項(xiàng)。只有一個(gè)正確選項(xiàng)的，多選不給分；有兩個(gè)正確選項(xiàng)的，選對一個(gè)給2分，選錯(cuò)一個(gè)該小題不給分。

題號

18

19

20

21

22

答案

C

BC

BD

AC

AD

                  第Ⅱ卷  （共84分）

四、填空題（本題共24分）

23、（8分）

（1）（全對2分，有一空錯(cuò)即不得分）

A

C

D

F  

     G

      H

     I

（2）A E I  （1分）

（3）三、IIIA ，1s¹2s¹2p³3s¹3p² , BH    （每空1分，共4分）

   (4) 1（1分）

24、（8分）

(1)0．0020 mol/L^.S（2分）

(2）1．8mol?L^-1(2分，數(shù)據(jù)1分，單位1分)

(3）變淺(1分)

(4）D(1分)

(5)60℃曲線(2分)

25、（8分）

（1）14HNO₃＋3Cu₂O→6Cu(NO₃)₂＋2NO↑＋7H₂O  （2分）
（2）酸性  氧化性（每空1分，共2分）
（3）0.6mol（2分）
（4）使用了較濃的硝酸，產(chǎn)物中有部分二氧化氮生成（2分）

五、（本題共24分）

26 （12分）

（1）SO₂（g）+O₂（g）→ SO₃（g）+98.3kJ  或其他合理答案。 （2分）

（2）提高二氧化硫的轉(zhuǎn)化率；濃H₂SO₄                （2分， 各1分）

（3）給催化劑加熱；                               （1分）

（4）防止溫度過高，降低SO₂轉(zhuǎn)化率及催化劑活性    （2分，答出一點(diǎn)得1分）

（5）降溫，使SO₃凝結(jié)成晶體；                     （1分）

（6）或×100%                               （2分）

（7）將尾氣通入盛有濃硫酸的洗氣瓶后再通入盛有氫氧化鈉溶液的洗氣瓶

（或通入盛有足量堿石灰的干燥管等）                 （2分）

（只答通入氫氧化鈉溶液不得分。只要保證SO₂和SO₃不污染環(huán)境，SO₃不與空氣中的水接觸的合理方案均給分）

27（12分）

（1）CaCl₂+H₂O₂+2NH₃+8H₂O → CaO₂?8H₂O↓+2NH₄Cl

         或：CaCl₂+H₂O₂+2NH₃?H₂O +6H₂O → CaO₂?8H₂O↓+2NH₄Cl  （2分）

（2）冰水浴冷卻（或?qū)⒎磻?yīng)容器浸泡在冰水中）       （1分）

（3）NH₄Cl      A                                 （2分，各1分）

（4）稀硝酸酸化的硝酸銀溶液                       （2分）

（5）①溶液由藍(lán)色變?yōu)闊o色                         （1分）

②                                 （2分）

③偏高，在酸性條件下空氣中的O₂也可以把KI氧化為I₂，使消耗的Na₂S₂O₃增多，從而使測得的CaO₂的質(zhì)量分?jǐn)?shù)偏高               (2分)

六、（本題共20分）

28、(10分)

（1）2，2?二甲基丁烷(1分)，C₁₂H₂₄O₂(1分)

（2）(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ H₂O(CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ HCl

或：(CH₃)₃CCH₂CH₂Cl+ NaOH→ (CH₃)₃CCH₂CH₂OH+ NaCl     (2分，無條件扣1分)               加熱

 (CH₃)₃CCHClCH₃+ NaOH(CH₃)₃CCH＝CH₂+ NaCl + H₂O(2分，無條件扣1分)

（3）9 mol(1分)

（4）2(1分)       CH₃CH(OH)CH₃或CH₃CH(OH)CH₂CH₃(2分)

29、（10分）

（1）3         （1分）

（2）2         （2分） 

（3）        （1分）

（4）消去反應(yīng)；取代反應(yīng)。  （2分，各1分）

（5）CH₃CH＝CH₂＋Cl₂eq \o(\s\up 2(500℃――――→Cl－CH₂CH＝CH₂＋HCl（2分，方程式要求全對才給分）