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 結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域，某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）。

為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個(gè)六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答：

（1）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）_______    ______；

①加成反應(yīng)     ②消去反應(yīng)     ③氧化反應(yīng)     ④取代反應(yīng)  

（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M 的化學(xué)方程式:________________   _________________________________

（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__            ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____      ______mol。

（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。

結(jié)構(gòu)的研究是有機(jī)化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域，某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ?yàn)槲粗�部分的結(jié)構(gòu)）。
為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對(duì)D的結(jié)構(gòu)進(jìn)行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號(hào)。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個(gè)六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。請(qǐng)回答：
（1）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號(hào)）_______   ______；
①加成反應(yīng)    ②消去反應(yīng)    ③氧化反應(yīng)    ④取代反應(yīng)  
（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M的化學(xué)方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團(tuán)，且同一個(gè)碳原子上不能同時(shí)連有兩個(gè)羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。