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				2．基團(tuán)的保護(hù)  (1)基團(tuán)保護(hù) ①醛基的保護(hù) 如:         ②雙鍵的保護(hù)  如:     ③羥基的保護(hù)  如:    R--OHR--OCH3     R--OCH3R--OH  ④羧基的保護(hù) 如:      ⑤氨基的保護(hù)如:       [鞏固練習(xí)]			【查看更多】
			


		
           
          


		
          
		
          題目列表(包括答案和解析)
          

		
		
          

          


          
	
          				
          
									
          （2013?煙臺模擬）【化學(xué)--有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
          以化合物A為原料，利用如下工藝制取香料X已知A為苯甲酸的同分異構(gòu)體，能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．

          （1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為
          ，分子中含氧官能團(tuán)的名稱為
          酚羥基、醛基
          酚羥基、醛基
          ．
          （2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為
          加成反應(yīng)
          加成反應(yīng)
          ，反應(yīng)③的作用是
          保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)④中被氧化
          保護(hù)酚羥基，防止在反應(yīng)④中被氧化
          ．
          （3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為
          一定條件
          +H2O
          一定條件
          +H2O
          ．
          （4）在一定條件下還能夠發(fā)生加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式分別為
          和
          ．
          

			
          
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          （2013?海淀區(qū)二模）一種重要的藥物中間體E的結(jié)構(gòu)簡式為：，合成E和高分子樹脂N的路線如圖所示：
          已知：

          請回答下列問題：
          （1）合成高分子樹脂N
          ①A中含氧官能團(tuán)的名稱為
          醛基
          醛基
          ．
          ②由A可制得F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為
          ；F→G的反應(yīng)類型為
          加成反應(yīng)
          加成反應(yīng)
          ．
          ③G有多種同分異構(gòu)體，其中一種異構(gòu)體X的結(jié)構(gòu)簡式為：，下列有關(guān)X的說法正確的是
          abc
          abc
          （填標(biāo)號）．
          a．能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)    b．能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)   c．在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，1mol X消耗2mol NaOH
          d．加熱條件下，與NaOH醇溶液反應(yīng)，只生成一種有機(jī)物
          ④寫出M→N反應(yīng)的化學(xué)方程式
          ．
          ⑤已知碳碳雙鍵能被O2氧化，則上述流程中“F→G”和“H→M”兩步的作用是
          防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化）
          防止碳碳雙鍵被氧化（或：保護(hù)碳碳雙鍵，使之不被氧化）
          ．
          （2）合成有機(jī)物E
          ①寫出C→E反應(yīng)的化學(xué)方程式
          ．
          ②實(shí)驗(yàn)室由C合成E的過程中，可使用如圖所示的裝置提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率．油水分離器可以隨時將水分離除去．請你運(yùn)用化學(xué)平衡原理分析使用油水分離器可提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率的原因
          該裝置能將酯化反應(yīng)中生成物及時分離出去，使平衡向右移動，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率
          該裝置能將酯化反應(yīng)中生成物及時分離出去，使平衡向右移動，提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率
          ．
          

			
          
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          （10分）有機(jī)反應(yīng)具有復(fù)雜性以及產(chǎn)物的多樣性，因此在有機(jī)合成時，有時候需要考慮對某種官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)，有時候需要考慮取代基的位置。
          Ⅰ.芳香烴取代反應(yīng)中，環(huán)上的取代基對取代位置產(chǎn)生的影響即定位效應(yīng)：
          (1)甲苯的氯化及硝化的產(chǎn)物比例情況如下：
           
          鄰位取代產(chǎn)物
          間位取代產(chǎn)物
          對位取代產(chǎn)物
          在乙酸中，25℃下甲苯氯化反應(yīng)
          59.79%
          0.48%
          39.74%
          在硝酸硫酸中甲苯硝化反應(yīng)
          63%
          3%
          34%
          分析表中的數(shù)據(jù)，可得出的結(jié)論是                                                                     
                                                                                                             
          (2)下表是不同的烷基苯的硝化反應(yīng)中其鄰、對位產(chǎn)物的情況：
          產(chǎn)物
          C6H5-CH3
          C6H5-CH2CH3
          C6H5-CH(CH3)2
          C6H5-C(CH3)3
          鄰位產(chǎn)物
          58.45%
          45.0%
          30.0%
          15.8%
          對位產(chǎn)物
          37.15%
          48.5%
          62.3%
          72.7%
          試分析在AlCl3催化條件下C6H5-CH3與Cl-C(CH3)3反應(yīng)的主要產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)式為                        ，
          理由是                                                                                               
          Ⅱ.醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。并且醛與飽和NaHSO3溶液可以發(fā)生以下反應(yīng)，利用該反應(yīng)可以分離醛和酮的混合物。
             
          (1)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護(hù)醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如： 
           
          ①     在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行，可采取的措施有                      （寫出2條）。                                                                   
                                                          。
          ②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保護(hù)苯
          甲醛中醛基的反應(yīng)方程式                                                        。
          (2)請寫出能使醛與NaHSO3反應(yīng)生成的沉淀重新溶解的試劑的化學(xué)式                                  （寫出2種，屬于不同類別的物質(zhì)。）                                             。
          

			
          
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          （2012?江蘇一模）青蒿素的一種化學(xué)合成部分工藝流程如下：

          已知：
          （1）化合物E中含有的含氧官能團(tuán)有：
          酯基
          酯基
          、
          醛基
          醛基
          和羚基．
          （2）合成路線中設(shè)計E→F、G→H的目的是
          保護(hù)羰基
          保護(hù)羰基
          ．
          （3）反應(yīng)B→C，實(shí)際上可看作兩步進(jìn)行，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是
          加成反應(yīng)
          加成反應(yīng)
          、
          消去反應(yīng)
          消去反應(yīng)
          ．
          （4）A在Sn-β沸石作用下，可異構(gòu)為異蒲勒醇，已知異蒲勒醇分子有3個手性碳原子，異蒲勒醇分子內(nèi)脫水再與一分子H2加成可生成 ，則異蒲勒醇的結(jié)構(gòu)簡式為
          ．
          （5）寫出由笨甲醛和氯乙烷為原料，制備芐基乙醛的合成路線流程圖．（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例如下：）
          

			
          
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          （10分）有機(jī)合成是以有機(jī)反應(yīng)為工具，通過設(shè)計合理的合成路線，從較簡單的化合物或單質(zhì)經(jīng)化學(xué)反應(yīng)合成有機(jī)物的過程。有機(jī)合成一般包括分子骨架的形成和官能團(tuán)的引
          入、轉(zhuǎn)換及保護(hù)等方法。保護(hù)羥基官能團(tuán)常用2,3-二氫吡喃，該化合物與醇在氯化氫或濃硫酸催化下形成縮醛，脫除這個保護(hù)基通常只要簡單的酸性水解(如下圖所示)：
          一個目標(biāo)化合物通�？山�(jīng)由多條合成路線合成，下面所列的是兩條合成5甲基1,5己二醇的路線：
          路線一：
           
           
           
          路線二：
          （1）請寫出上述合成路線中(a)―(m)各步驟所需的試劑；
          （2）在上述合成“路線一”中，哪些步驟屬于分子骨架的形成？哪些屬于官能團(tuán)轉(zhuǎn)換？哪些屬于官能團(tuán)保護(hù)、脫保護(hù)？
          

			
          
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