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 結構的研究是有機化學最重要的研究領域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）。

為推測X的分子結構，進行如下圖轉化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：

（1）D不可以發(fā)生的反應有（選填序號）_______    ______；

①加成反應     ②消去反應     ③氧化反應     ④取代反應  

（2）寫出上圖轉化中生成 M 的化學方程式:________________   _________________________________

（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應，寫出X的一種結構簡式:__            ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____      ______mol。

（4）有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結構簡式_____         ___。

結構的研究是有機化學最重要的研究領域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結構）。
為推測X的分子結構，進行如下圖轉化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結構進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應。請回答：
（1）D不可以發(fā)生的反應有（選填序號）_______   ______；
①加成反應    ②消去反應    ③氧化反應    ④取代反應  
（2）寫出上圖轉化中生成 M的化學方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應，寫出X的一種結構簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產品的中間體W與G互為同分異構體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結構簡式_____         ___。

某有機物A的分子式為C₆H₈O₇，對其進行如下實驗。

①將 1.92 g A與100 mL 0.3 mol/L碳酸氫鈉溶液混合，恰好反應。

②在一定條件下，能與乙酸發(fā)生酯化反應。

請根據(jù)題目要求回答問題。

（1）推測A的分子結構中具有的官能團           （寫名稱）。

（2）若經測定A的結構中無甲基，則A可能的結構簡式有      種。其中一種結構為檸檬酸，已知檸檬酸結構中相同的官能團不是連接在同一個碳原子上，且檸檬酸在銅催化條件下不會被氧化，則檸檬酸的結構簡式為                       。

（3）寫出檸檬酸與足量碳酸氫鈉溶液反應的化學方程式                     。

（4）在一定條件下檸檬酸可以發(fā)生化學反應的類型有          （填序號）。

     A．取代反應  B．加成反應   C．消去反應   D．中和反應    E．加聚反應

（5）檸檬酸和部分有機物的熔沸點見下表

由數(shù)據(jù)分析檸檬酸與乙醇發(fā)生酯化反應，用如下圖的裝置，在試管②中，能否收集到檸檬酸乙酯（填“能”或“不能”），原因是           。

（6）寫出檸檬酸與足量乙醇完全酯化反應的化學方程式                          。