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 結(jié)構(gòu)的研究是有機化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）。

為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結(jié)構(gòu)進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。請回答：

（1）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）_______    ______；

①加成反應(yīng)     ②消去反應(yīng)     ③氧化反應(yīng)     ④取代反應(yīng)  

（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M 的化學(xué)方程式:________________   _________________________________

（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__            ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____      ______mol。

（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。

結(jié)構(gòu)的研究是有機化學(xué)最重要的研究領(lǐng)域，某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結(jié)構(gòu)簡式如下：（其中Ⅰ、Ⅱ為未知部分的結(jié)構(gòu)）。
為推測X的分子結(jié)構(gòu)，進行如下圖轉(zhuǎn)化：

已知向D的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色，對D的結(jié)構(gòu)進行光譜分析，在氫核磁共振譜上顯示只有兩種信號。M、N互為同分異構(gòu)體，M中含有一個六原子環(huán)，N能使溴的四氯化碳溶液褪色，G能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。請回答：
（1）D不可以發(fā)生的反應(yīng)有（選填序號）_______   ______；
①加成反應(yīng)    ②消去反應(yīng)    ③氧化反應(yīng)    ④取代反應(yīng)  
（2）寫出上圖轉(zhuǎn)化中生成 M的化學(xué)方程式:________________  _________________________________
（3）已知向X中加入FeCl₃溶液，能發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出X的一種結(jié)構(gòu)簡式:__           ；1mol該 X與足量的NaOH溶液作用，最多可消耗NaOH_____     ______mol。
（4）有一種化工產(chǎn)品的中間體W與G互為同分異構(gòu)體，W的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基。寫出W的可能結(jié)構(gòu)簡式_____         ___。

某有機物A的分子式為C₆H₈O₇，對其進行如下實驗。

①將 1.92 g A與100 mL 0.3 mol/L碳酸氫鈉溶液混合，恰好反應(yīng)。

②在一定條件下，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)。

請根據(jù)題目要求回答問題。

（1）推測A的分子結(jié)構(gòu)中具有的官能團           （寫名稱）。

（2）若經(jīng)測定A的結(jié)構(gòu)中無甲基，則A可能的結(jié)構(gòu)簡式有      種。其中一種結(jié)構(gòu)為檸檬酸，已知檸檬酸結(jié)構(gòu)中相同的官能團不是連接在同一個碳原子上，且檸檬酸在銅催化條件下不會被氧化，則檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為                       。

（3）寫出檸檬酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式                     。

（4）在一定條件下檸檬酸可以發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型有          （填序號）。

     A．取代反應(yīng)  B．加成反應(yīng)   C．消去反應(yīng)   D．中和反應(yīng)    E．加聚反應(yīng)

（5）檸檬酸和部分有機物的熔沸點見下表

由數(shù)據(jù)分析檸檬酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，用如下圖的裝置，在試管②中，能否收集到檸檬酸乙酯（填“能”或“不能”），原因是           。

（6）寫出檸檬酸與足量乙醇完全酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式                          。