（2013?紹興二模）增塑劑（又稱塑化劑）不是食品添加劑，而是工業(yè)上廣泛使用的塑料添加劑，長期食用含增塑劑的食品對人體健康十分有害．2011年5月起臺灣食品中先后檢出DEHP等多種增塑劑，2011年6月1日衛(wèi)生部緊急發(fā)布公告，將某些增塑劑列入食品中可能違法添加的非食用物質(zhì)和易濫用的食品添加劑名單．2012年因白酒中檢出塑化劑，再度引起極大關(guān)注．
I．DEHP在堿性條件下水解并酸化后，得到兩個化合物A（C
8H
6O
4）和B（C
8H
18O），兩者的物質(zhì)的量之比為1：2．A是一種芳香族酸性物質(zhì)，發(fā)生硝化反應(yīng)時，僅生成兩種一元硝化產(chǎn)物．B為飽和化合物，在室溫下易被KMnO
4氧化生成C（C
8H
16O
2）．B在A1
2O
3存在下加熱生成D（C
8H
16），D與K
2Cr
2O
7/H
2SO
4反應(yīng)生成3-庚酮（
）和二氧化碳．B在一定條件下轉(zhuǎn)化為E（C
8H
16O），E能與新制Cu（OH）
2發(fā)生銀鏡反應(yīng)并生成F．
已知：
（1）DEHP的結(jié)構(gòu)簡式為
，C和D中含有官能團(tuán)的名稱
羧基、碳碳雙鍵
羧基、碳碳雙鍵
．
（2）B→D的反應(yīng)類型
消去反應(yīng)
消去反應(yīng)
，B→E的反應(yīng)類型
氧化反應(yīng)
氧化反應(yīng)
，
（3）E與新制Cu（OH）
2反應(yīng)的化學(xué)方程式
+2Cu（OH）
2+NaOH
+Cu
2O↓+3H
2O
+2Cu（OH）
2+NaOH
+Cu
2O↓+3H
2O
．
II．另一種增塑劑DEEP的合成方法如下：
已知J為乙醛的同分異構(gòu)體
（4）反應(yīng)條件K為
酸性高錳酸鉀溶液
酸性高錳酸鉀溶液
．
（5）寫出A→DEEP的化學(xué)反應(yīng)方程式
．
（6）試寫出4種符合以下條件的A的同分異構(gòu)體
．
A．屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫
B．遇FeCl
3溶液顯紫色
C．除苯環(huán)外不存在其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)．
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