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                     專題十三：同系物及同分異構(gòu)體

 

班級(jí)                  姓名                 學(xué)號(hào)               

 

【專題目標(biāo)】

1．  了解有機(jī)化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因，碳原子彼此連接的可能形式；

2．  理解同系列及同分異構(gòu)的概念；

3．  能夠識(shí)別結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各原子的連接次序和方式；

4．  能夠辨認(rèn)同系物和列舉異構(gòu)體。

【知識(shí)規(guī)律總結(jié)】

   一、 同系物的判斷規(guī)律

1．  一差（分子組成差一個(gè)或若干個(gè)CH₂）

2．  二同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3．  三注意

（1）       必為同一類物質(zhì)

（2）       結(jié)構(gòu)相似（有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）

（3）       同系物間物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相同

因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。

二 、同分異構(gòu)體的種類

1．  碳鏈異構(gòu)

2．  位置異構(gòu)

3．  官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳見下表）

組成通式

可能的類別

典型實(shí)例

C_nH_2n

烯烴 環(huán)烷烴

CH₂=CHCH     H₂C  CH₂

                CH₂

C_nH_2n-2

炔烴 二烯烴 環(huán)烯烴

CH= CCH₂CH₃   CH₂=CHCH=CH₂

C_nH_2n+2O

醇 醚

C₂H₅OH     CH₃OCH₃

C_nH_2nO

醛 酮 烯醇 環(huán)醇 環(huán)醚

CH₃CH₂CHO   CH₃COCH₃    CH=CHCH₂OH

CH₃CH CH₂    CH₂ CH OH

     O          CH₂

C_nH_2nO₂

羧酸 酯 羥基醛 羥基酮

CH₃COOH  HCOOCH₃  HOCH₂CHO

C_nH_2n-6O

酚 芳香醇 芳香醚

H₃CC₆H₄OH   C₆H₅CH₂OH    C₆H₅OCH₃

C_nH_2n+1NO₂

硝基烷烴 氨基酸

CH₃CH₂NO₂   H₂NCH₂COOH

C_n(H₂O)_m

單糖或二糖

葡萄糖與果糖（C₆H₁₂O₆）                    蔗糖與麥芽糖（C₁₂H₂₂O₁₁）

三 、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

1．  主鏈由長到短，支鏈由大到小，位置由心到邊，排列由對(duì)到鄰到間

2．  按照碳鏈異構(gòu)   位置異構(gòu)   官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫，也可按照官能團(tuán)異構(gòu)   碳鏈異構(gòu)   位置異構(gòu)的順序書寫，不管按照那種方法書寫都必須防止漏寫和從寫

四 、分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1．  記憶法  記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）       凡只含一個(gè)碳原子的分子均無異構(gòu)，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3―四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、　環(huán)己烷、 乙炔、 乙烯等分子一鹵代物只有一種;

（2）       丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種；

（3）       戊烷、丁烯、戊炔有3種；

（4）       丁基C₈H₁₀有4種；

（5）       己烷、C₇H₈O（含苯環(huán)）有5種；

（6）       戊基、C₉H₁₂有8種；

2．  基元法  例如：丁基有4種，丁醇、丁醛都有4種；

3．  替元法  例如：C₆H₄Cl₂有3種,C₆H₂Cl₄有3種(將H替代Cl)；

4．  對(duì)稱法（又稱等效氫法） 判斷方法如下：

（1）       同一C 原子上的氫原子是等效

（2）       同一C 原子所連甲基上的氫原子是等效氯

（3）       處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效

 

【經(jīng)典題型】

  題型一：確定異構(gòu)體的數(shù)目

  例 1  某烴的一種同分異構(gòu)只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是（  ）

         A．C₃H₈   B．C₄H₁₀   C．C₅H₁₂     D．C₆H₁₄

 

解析：分析 C₃H₈ 、C₄H_10、、C₆H₁₄各種結(jié)構(gòu)，生成的一氯代物不只1種。從CH4、C2H6的一氯代物只有1種，得出正確答案為C。 

 

 題型二：列舉同分異構(gòu)的結(jié)構(gòu)

例 2  液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。

                                                                                           

  CH₃O       CH=N       CH₂CH₂CH₂CH₃ （MBBA）                                                     

                                                                        

   CH₃O      CHO       H2 N       CH₂CH₂CH₂CH₃                                                             

        醛A                    胺

（1）       位上有―C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體 ，它們是：

 

CH₃CH₂CH₂CH₂―   ―NH₂、（CH₃）₂CHCH₂―    ―NH₂、      、         ；

 （2） 醛A的異構(gòu)體甚多，其中屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)式中有苯環(huán)的異構(gòu)體就有6種，它們是    ―COOCH₃、  ―OCOCH₃、HCOO―  ―CH₃、          、  

         、          。（全國高考題）            

 

解析 ：（1）無類別異構(gòu)、位置異構(gòu)之慮，只有―C₄H₉的碳架異構(gòu)；

（2）       題中有兩個(gè)條件：屬于酯類化合物且結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，不涉及類別異構(gòu)。

 

通過有序的思維來列舉同分異構(gòu)體可以確保快速、準(zhǔn)確。可以按類別異構(gòu)到碳鏈異構(gòu)再到官能團(tuán)或取代基位置異構(gòu)的順序進(jìn)行有序的列舉，同時(shí)要充分利用“對(duì)稱性”防漏剔增。

 

 

題型三：判斷兩結(jié)構(gòu)是否等

例3  萘分子的結(jié)構(gòu)可以表示為  或 ，兩者是等同的。苯并[α]芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由5個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示為（Ⅰ）或（Ⅱ）式：                                                        

                                                                     

                                                                      

             （Ⅰ）                           (Ⅱ)                             

 這兩者也是等同的。現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式A  B  C  D                                                                    

                                                                      

                

      A                B               C                   D

 

其中：與（Ⅰ）、（Ⅱ）式等同的結(jié)構(gòu)式是（            ）；

與（Ⅰ）、（Ⅱ）式同分異構(gòu)體的是（            ）。（全國高考題）

        解析： 以（Ⅰ）式為基準(zhǔn)，圖形從紙面上取出向右翻轉(zhuǎn)180度后再貼回紙面即得D式，將D式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)45度即得A式。因此，A、D都與（Ⅰ）、(Ⅱ)式等同。

        也可以（Ⅱ）式為基準(zhǔn)，將（Ⅱ）式圖形在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)180度即得A式，（Ⅱ）式在紙面上反時(shí)針旋轉(zhuǎn)135度即得D式。

         從分子組成來看，（Ⅰ）式是C₂₀H₁₂，B式也是C₂₀H₁₂，而C式是C₁₉H₁₂，所以B是Ⅰ、Ⅱ 的同分異構(gòu)體，而C式不是。

         答案是（1）AD；（2）B。

         判斷兩結(jié)構(gòu)是否相等的思維過程是：（1）用系統(tǒng)命名法命名時(shí)名稱相同者；（2）將分子整體旋轉(zhuǎn)、翻轉(zhuǎn)后能“重合”者。

 

題型四：測(cè)試同分異構(gòu)體的變通策略

     例 4  已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關(guān)系是

        A  n+m=6    B  n+m=4   C  n+m=8    D  無法確定

      解析： 解題過程中要避免犯策略性錯(cuò)誤，就要見機(jī)而行，變“正面強(qiáng)攻”為“側(cè)翼出擊”，轉(zhuǎn)換思維角度和思維方向。正確思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個(gè)H（C₁₀H_8-a Br_a）與取代8-a個(gè)H(C₁₀H_aBr_8-a)的同分異構(gòu)體的種數(shù)相等，故n+m=a+(8-a)=8,選C。

      解答本題的策略在于“等價(jià)”變通，如CHCl₃與CH₃Cl、CH₂=CHCl與CCl₂=CHCl、

C₉H₁₉OH（醇類）與C₉H₁₉Cl等等同分異構(gòu)體的種數(shù)相等。

解題思維策略對(duì)完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實(shí)現(xiàn)解題起著關(guān)鍵性的作用。策略性錯(cuò)誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路。對(duì)于高考來說，費(fèi)時(shí)費(fèi)事，即便做對(duì)了，也有策略性錯(cuò)誤。

 

      題型五：由加成產(chǎn)物確定不飽和有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)

      例 5  某有機(jī)物與H₂按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：

                                  CH₃

             CH₃―CH―CH₂―CH―C―CH₂―CH₃

                  OH        CH₃  OH                                 

          

           則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)有（     ）種（說明 羥基與碳碳雙雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。

       解析 ：某有機(jī)物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成說明原來的有機(jī)物為烯烴，又由C的四價(jià)原則，雙鍵位置的情況有四種，再考慮酮的存在情況。答案是5種。

        該題的特點(diǎn)是：已知某不飽和有機(jī)物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機(jī)物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關(guān)鍵是：抓住加成反應(yīng)的特點(diǎn)即反應(yīng)前后碳鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進(jìn)而得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。

 

 

【隨堂作業(yè)】

一、選擇題

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二、非選擇題

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