Question

【題目】丁苯酞（J）是治療輕、中度急性腦缺血的藥物，合成J的一種路線如下

已知：①

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為_________________，其反應(yīng)類型為______________

（2）D的化學(xué)名稱是__________________

（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為_____________，由D生成E的化學(xué)方程式為__________________

（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為_________（寫出一種即可）

（5）由甲醛和化合物A經(jīng)下列步驟可得到2一苯基乙醇．

AKL．

反應(yīng)條件1為___________；反應(yīng)條件2所選擇的試劑為___________；L的結(jié)構(gòu)簡式為___________．

Answer 1

【答案】+Br2+HBr 取代反應(yīng) 2-甲基丙烯 CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr Br2、光照 鎂、乙醚

【解析】

比較A、B的分子式可知，A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B的核磁共振氫譜只有一組峰，則可知D為CH2=C(CH3)2，E為(CH3)3CBr，根據(jù)題中已知①可知F為（CH3）3CMgBr，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)結(jié)合G和F的結(jié)構(gòu)簡式可推知C為，進(jìn)而可以反推得，B為，A為，根據(jù)題中已知①，由G可推知H為，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外，還含有一個(gè)五元環(huán)，則J為，與溴發(fā)生取代生成K為，K在鎂、乙醚的條件下生成L為，L與甲醛反應(yīng)生成2﹣苯基乙醇。

（1）由A生成B的化學(xué)方程式為+Br2+HBr，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

（2）D為CH2=C(CH3)2，名稱是2﹣甲基丙烯，故答案為2﹣甲基丙烯；

（3）根據(jù)上面的分析可知，J的結(jié)構(gòu)簡式為，由D生成E的化學(xué)方程式為CH2=C(CH3)2+HBr→(CH3)3CBr，

（4）G的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，這樣的結(jié)構(gòu)為苯環(huán)上連有﹣OH、﹣CH2Br呈對位連結(jié)，另外還有四個(gè)﹣CH3基團(tuán)，呈對稱分布，或者是﹣OH、﹣C(CH3)2Br呈對位連結(jié)，另外還有2個(gè)﹣CH3基團(tuán)，以﹣OH為對稱軸對稱分布，這樣有，

（5）反應(yīng)Ⅰ的為與溴發(fā)生取代生成K為，反應(yīng)條件為光照，K在鎂、乙醚的條件下生成L為。