Question

【題目】化合物F是具有擴(kuò)張血管、增加冠脈血流量等作用的藥物，某合成路線中的一部分如下圖所示：

已知：ROH+ROOCCH3+CH3COOH

RCH2CHO+

(1)下列說法不正確的是________。

A.A→B轉(zhuǎn)化過程是取代反應(yīng)

B.化合物C分子式為C15H15NO7

C.1mol C最多可以跟含5mol NaOH的溶液反應(yīng)

D.化合物E可以發(fā)生加成、取代、消去、加聚反應(yīng)

(2)試劑Y是___________(寫化學(xué)式)；D→E的反應(yīng)類型是____________。

(3)B→C的反應(yīng)方程式為________________________________________________。

(4)寫出同時(shí)符合下列條件的X的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________

①紅外光譜表明分子中含有結(jié)構(gòu)(R1、R2不為H、不含環(huán)、不含有“-C-N-”)；

②核磁共振氫譜顯示3個(gè)吸收峰。

(5)參考題中流程信息，以、CH3CHO為原料合成___(用流程圖表示，其它無機(jī)試劑任選)。

Answer 1

【答案】CD NaHCO3 還原反應(yīng) 、、、

【解析】

根據(jù)圖中的合成路線，可以判斷出A、B含有苯環(huán)；結(jié)合題中給出的兩個(gè)反應(yīng)，可以看出B→C，按圖中所給的結(jié)構(gòu)，只是苯環(huán)的右側(cè)基團(tuán)發(fā)生改變，而左側(cè)基團(tuán)不變，所以A→B改變的是左側(cè)的基團(tuán)，故A中含有兩個(gè)相鄰的羥基，則在一個(gè)羥基的對(duì)位為醛基，即A為，B為。

經(jīng)分析，A為，B為，則

(1) A、A→B，A中的酚羥基的H被乙酰基取代，則該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A正確；

B、根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式，可以推出C的分子式為C15H15NO7，B正確；

C、1mol C有2mol酯基、1mol羧基、1mol肽鍵，則1mol C消耗6mol NaOH，C錯(cuò)誤；

D、化合物E不含碳碳雙鍵，不能發(fā)生加聚反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故選CD；

(2)，反應(yīng)中僅羧基變?yōu)榱唆人徕c，酚羥基沒有改變，則Y為NaHCO3；根據(jù)圖中的信息，D→E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；

(3) B→C的化學(xué)方程式為：；

(4)符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、；

(5)合成路線為： ，由于酚羥基易被氧化，故需要先將酚變?yōu)榉逾c，以保護(hù)酚羥基。