Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙�；�扁桃酰氯。

已知:RCHO

。

請回答下列問題：

（1）甲苯與氯氣反應(yīng)生成A的反應(yīng)條件為________，B中所含官能團的名稱是_________，D的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（2）下列說法正確的是_________（填序號）。

A.有機物A不能發(fā)生取代反應(yīng)

B.有機物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.有機物C能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

（3）的化學(xué)方程式是______________。

（4）有機物D有多種同分異構(gòu)體，同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體共有______種，寫出其中兩種的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基（）；②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）設(shè)計以乙醇為原料制備F的合成路線：_____________________（用流程圖表示，無機試劑任選）

Answer 1

【答案】光照 羥基 C +CH3COCl→+HCl 4 （任寫兩種即可）

【解析】

根據(jù)題中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可知，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A，A為，A發(fā)生堿性水解得B，B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D，D為，D酸性水解得E，E為，根據(jù)F的分子式可知，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl2反應(yīng)生成乙�；�扁桃酰氯，據(jù)此分析解答。

(1)甲苯與氯氣發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成A的反應(yīng)條件為光照；B為，B中所含官能團為羥基，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：光照；羥基；；

(2)A．A為，能發(fā)生水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故A錯誤；B．B為，結(jié)構(gòu)中沒有醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B錯誤；C．C為，能發(fā)生氧化反應(yīng)，故C正確；D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)，沒有涉及加成反應(yīng)，故D錯誤；故選C；

(3)F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，所以E+F→G的化學(xué)方程式是+CH3COCl→+HCl，故答案為：+CH3COCl→+HCl；

(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為，①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(-CN)；②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，即苯環(huán)上有兩個處于對位的基團，則符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡式為、、、，故答案為：4；、、、(任寫兩種)；

(5)以乙醇為原料制備F(CH3COCl)，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，合成路線為，故答案為：。