Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)】3-羥基丁酸 (3-hydroxybutyrate）也稱為β-羥基丁酸 (beta-hydroxybutyrate），在工業(yè)中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羥基丁酸(PHB）；3-羥基丁酸也可以用于制取3-羥基丁酸乙酯（中國(guó)規(guī)定為允許使用的食品用香料）。

已知：i. 共軛二烯烴（如異戊二烯）與含有碳碳叁鍵的有機(jī)物作用時(shí)能形成環(huán)狀化合物：

ii.

iii. 步驟②只有一種產(chǎn)物；E的結(jié)構(gòu)中含有甲基

（1）A分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _____________ ；理論上B也可以由1,3-丁二烯與烴F來(lái)合成，則F的名稱（系統(tǒng)命名法）：_________ ；C中含有的官能團(tuán)的名稱是_________ 。

（2）寫出反應(yīng)類型：③_____________， ⑤_____________。

（3）寫出PHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___ ；它與E___ （填“互為”或“不互為” ）同分異構(gòu)體。

（4）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式 。

Answer 1

【答案】（1） (2分） 2-丁炔 (2分） 羰基、羧基 (共2分）

（2）加成反應(yīng)（還原反應(yīng)） (2分） 消去反應(yīng) (2分）

（3） (2分） 不互為 (1分）

（4）CH3CH(OH）CH2COOH+HOC2H5CH3CH(OH）CH2COOC2H5+H2O （2分）

【解析】

試題分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B發(fā)生信息ii反應(yīng)生成C，C與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成3-羥基丁酸，逆推可得C為CH3COCH2COOH，A與CH≡CH發(fā)生信息i反應(yīng)生成B，則B為，A為。3-羥基丁酸也可以通過(guò)兩步反應(yīng)形成另一種高聚物E，則應(yīng)先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CHCOOH，CH3CH=CHCOOH發(fā)生加聚反應(yīng)得到E，故E為；故3-羥基丁酸通過(guò)酯化反應(yīng)進(jìn)行的縮聚反應(yīng)反應(yīng)生成PHB，則PHB為。

（1）由上述分析可知，A為，B為，可以由1，3-丁二烯與CH3C≡CCH3通過(guò)加成反應(yīng)合成，所以F為CH3C≡CCH3，F(xiàn)的名稱2-丁炔，C為CH3COCH2COOH，含有的官能團(tuán)是羰基和羧基；

（2）根據(jù)以上分析可知反應(yīng)③屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于消去反應(yīng)；

（3）PHB是高聚物，分子中n值不同，為混合物，沒(méi)有固定的熔點(diǎn)；PHB與E都屬于高聚物，但n值不同；

（4）反應(yīng)⑦是羧基和羥基的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

CH3CH(OH）CH2COOH+HOC2H5CH3CH(OH）CH2COOC2H5+H2O。