Question

【題目】解熱、鎮(zhèn)痛藥物布洛芬的兩種合成路線如下：

已知：(R為烴基)

(R為烴基)

(R、R’、R’’為烴基或氫原子)

（1）A為醇，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。

（2）A與試劑a反應(yīng)生成B的反應(yīng)類型是______________。

（3）由B生成C的化學(xué)方程式是_______________。

（4）D與E的相對(duì)分子質(zhì)量相差18，由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式是_______________。

（5）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，H的含氧官能團(tuán)的名稱是___________。

（6）布洛芬有多種同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

a. 羧基與苯環(huán)直接相連 b. 苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) + H2O 醛基 、、、

【解析】

（1）A的分子式為C4H10O，A為醇，含有羥基，其核磁共振氫譜有四個(gè)吸收峰，說明A的分子結(jié)構(gòu)中含有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為；

（2）根據(jù)A和B的分子式知，A→B的反應(yīng)為醇與氯化氫的取代反應(yīng)，試劑a是氯化氫，故答案為取代反應(yīng)；

（3）A→B的反應(yīng)為醇與氯化氫的取代反應(yīng)，則B為，根據(jù)題給已知，由和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成C，化學(xué)方程式為，故答案為；

（4）根據(jù)（3）的分析知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題給已知以及布洛芬中苯環(huán)上兩個(gè)取代基處于對(duì)位，則C與CH3COCOOCH3反應(yīng)生成的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；D與E的相對(duì)分子質(zhì)量相差18，表示D→E發(fā)生了消去反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式為+H2O，故答案為+ H2O；

（5）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C與（CH3CO）2O反應(yīng)生成G，G的分子式為C12H16O，G與ClCH2COOC2H5發(fā)生題給已知的反應(yīng)生成H，H發(fā)生氧化反應(yīng)生成布洛芬，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，H中含氧官能團(tuán)的名稱為醛基，故答案為；醛基；

（6）布洛芬的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，布洛芬的分子式為C13H18O2，布洛芬的同分異構(gòu)體的羧基與苯環(huán)直接相連；苯環(huán)上有三個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則苯環(huán)上的另兩個(gè)取代基相同且對(duì)稱，則符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、，故答案為、、、。