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        1. 【題目】環(huán)己雙妥明是一種有效的降脂藥物,其一種合成路線如下:

          已知:+

          (1)A 中官能團的名稱為_____________

          (2)A→B 的反應方程式是_____________。

          (3)C 的同分異構體 M 水解產物中有乙醇,且另一產物不能發(fā)生消去反應。M 的結構簡式是___________。

          (4)E 合成 F 的反應類型為___________。

          (5)F→G 的化學方程式是__________。

          (6)已知有機物 J 常溫下溶解度不大,當溫度高于 65℃時,能跟水以任意比例互溶, 則有機物 J 的結構簡式為__________。

          (7)下列有關雙酚Z 的說法正確的是______

          a.雙酚Z有酸性,可與NaOHNa2CO3、NaHCO3反應

          b.能發(fā)生縮聚、加成、取代反應

          c1mol 雙酚Z與足量Br2水反應最多消耗4molBr2

          (8)C和雙酚Z合成環(huán)己雙妥明的步驟為三步:

          H的結構簡式是____________________

          【答案】羧基 + Br2 +HBr 加成反應 2+O22+2H2O bc

          【解析】

          A的結構簡式為CH3CH2CH(CH3)COOH,ABr2/PBr3反應得到B,BCH3CH2OH發(fā)生酯化反應生成C,結合C的結構簡式知,B的結構簡式為;DCH2=CH2發(fā)生題給已知的反應生成E,則E的結構簡式為,結合F的分子式知,EH2O發(fā)生加成反應生成FF的結構簡式為;已知有機物J常溫下溶解度不大,當溫度高于65℃時,能跟水以任意比例互溶,J為苯酚,J的結構簡式為,GJ反應生成雙酚Z,雙酚Z的分子式為C18H20O2C與雙酚Z經多步反應生成環(huán)己雙妥明,結合環(huán)己雙妥明的結構簡式知,雙酚Z的結構簡式為。

          (1)A的結構簡式可知,A中含有的官能團的名稱為羧基;

          (2) A→B ABr2發(fā)生取代反應,反應方程式為:+ Br2 +HBr;

          (3) C的結構簡式為CH3CH2CBr(CH3)COOCH2CH3,C的分子式為C7H13O2BrC的同分異構體 M 水解產物中有乙醇,則含有-COOCH2CH3的結構,且另一產物不能發(fā)生消去反應,說明連接溴原子的C的鄰位C上無H原子,則M的結構簡式是:;

          (4)E 合成 F 是碳碳雙鍵與水的加成反應,故反應類型為加成反應;

          (5) F→G 是醇類的催化氧化反應,化學方程式是:2+O22+2H2O

          (6) 已知有機物J常溫下溶解度不大,當溫度高于65℃時,能跟水以任意比例互溶,J為苯酚,J的結構簡式為;

          (7)雙酚Z的結構簡式為:,含有酚羥基,

          a.雙酚Z含有酚羥基,具有弱酸性,能與NaOH、Na2CO3反應,但不能與NaHCO3反應,a錯誤;

          b.雙酚Z含有酚羥基,能發(fā)生酚醛縮聚,能與濃溴水發(fā)生取代反應,苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應,b正確;

          c1mol 雙酚Z與足量 Br2 水反應生成,最多消耗 4molBr2,c正確;

          故答案選bc;

          (8)雙酚ZC反應生成HH的分子式為C32H44O6H合成環(huán)己雙妥明,H先在NaOH堿性條件下發(fā)生水解生成II經過酸化得到環(huán)己雙妥明,結合環(huán)己雙妥明的結構簡式,則H的結構簡式為:。

          練習冊系列答案
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          已知:

          (1)A的結構簡式為__________________。

          (2)B→C的反應類型為________________

          (3)C中官能團的名稱為_________________。

          (4)C→D的化學方程式為________________________。

          (5)寫出符合下列條件的D的同分異構體 (填結構簡式,不考慮立體異構)__________________________。

          ①含有五元環(huán)碳環(huán)結構;②能與 NaHCO3溶液反應放出CO2氣體;③能發(fā)生銀鏡反應。

          (6)D→E的目的是______________________。

          (7)已知羥基能與格氏試劑發(fā)生反應。寫出以 、CH3OH 和格氏試劑為原料制備的合成路線(其他試劑任選)_______________________________________________。

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