Question

【題目】2007年，我國成功研制出具有自主知識產(chǎn)權(quán)的治療急性缺血性腦卒中的一類化學新藥—丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平。合成丁苯酞(J)的一種路線如下

已知：

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③C能發(fā)生銀鏡反應；

④J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)。

回答下列問題：

（1）B的化學名稱是 ，由A生成B反應類型為 。

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，D分子中最多有 個原子共平面。

（3）由H生成J的化學方程式為 （寫明反應條件）。

（4）HOC6H4CH2MgBr與CO2反應生成X，X的同分異構(gòu)體中：① 能發(fā)生水解反應；②能發(fā)生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。滿足上述條件X的同分異構(gòu)體共有 種（不考慮超出中學范圍的順反異構(gòu)和手性異構(gòu)），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

（5）參考題中信息和所學知識，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（ ）的路線流程圖（其它試劑任選）。

（合成路線流程圖表達方法例如下：）

Answer 1

【答案】（1）鄰溴甲苯（或2—溴甲苯、2－甲基溴苯、鄰甲基溴苯）（2分） 取代反應（1分）

（2）（2分）， 8（1分）

（3）

（2分，用可逆符號也可以，條件錯漏扣1分，漏水得0分）

（4）13 （2分） （2分）

（5）

（第一步可以用Br2） （共3分，每步1分）

【解析】

試題分析：由題中合成路線可知，A是，B是，C能發(fā)生銀鏡反應，C是，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E中只有一種氫，則D是，E是，F是，J是一種酯，分子中除苯環(huán)外還含有一個五元環(huán)，說明H中存在羧基，則H是，J是；

（1）B的化學名稱是鄰溴甲苯，由A生成B反應類型為取代反應；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡式為，碳碳雙鍵周圍的6個原子一定共面，甲基上最多有一個氫原子與之共面，所以D分子中最多有8個原子共平面；

（3）由H生成J的化學方程式為；

（4）HOC6H4CH2MgBr與CO2反應生成X，則X是HOC6H4CH2COOH，X的同分異構(gòu)體中：① 能發(fā)生水解反應，說明有酯基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明有醛基；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明有酚羥基；滿足上述條件X的同分異構(gòu)體共有

共13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是；

（5）由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇，合成路線為