Question

烴通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到醛或酮．
例如：
上述反應可用來推斷烯烴的結構．一種鏈狀單烯烴A通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理得到B和C．化合物B的相對分子質量是58，含碳62.1%，含氫10.3%，B無銀鏡反應，催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質E．反應圖示如下：

回答下列問題：
（1）D→E的反應類型為

消去反應

；C中含有官能團的名稱為

醛基

；B的結構簡式為

CH₃COCH₃

．
（2）D+F→G的化學方程式是

CH₃CH₂COOH+CH₃CH（OH）CH₃

濃硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O

．
（3）A的結構簡式為

CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂

．
（4）化合物A的某種同分異構體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，寫出所有符合該條件的同分異構體的結構簡式

CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃

、

（CH₃）₂C=C（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有
14n+16=58，解得n=3，B無銀鏡反應，則B為CH₃COCH₃，催化加氫生成D，則D為CH₃CH（OH）CH₃，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質E，則E為CH₃CH=CH₂．
C發(fā)生銀鏡反應，酸化得到F，則C屬于醛，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)與D在濃硫酸、加入條件下發(fā)生酯化反應生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH、C為CH₃CH₂CHO，故G為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．
A發(fā)生信息中的氧化反應生成B、C，綜合上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，據(jù)此解答．

解答：解：1分子鏈狀單烯烴A經(jīng)上述過程，得到2分子飽和一元醛（或酮）．所以可以假設B的分子組成的C_nH_2nO，則有14n+16=58，解得n=3，B無銀鏡反應，
則B為CH₃COCH₃，催化加氫生成D，則D為CH₃CH（OH）CH₃，D在濃硫酸存在下加熱，可得到能使溴水褪色的物質E，則E為CH₃CH=CH₂．
C發(fā)生銀鏡反應，酸化得到F，則C屬于醛，F(xiàn)為羧酸，F(xiàn)與D在濃硫酸、加入條件下發(fā)生酯化反應生成G，由G的分子式可知，F(xiàn)為CH₃CH₂COOH、C為CH₃CH₂CHO，
故G為CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．
A發(fā)生信息中的氧化反應生成B、C，綜合上述分析可知，A為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
（1）D→E是CH₃CH（OH）CH₃在濃硫酸存在下加熱發(fā)生消去反應生成CH₃CH=CH₂；C為CH₃CH₂CHO，含有醛基；B為CH₃COCH₃，
故答案為：消去反應；醛基；CH₃COCH₃；
（2）D+F→G的化學方程式是：CH₃CH₂COOH+CH₃CH （OH）CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂COOH+CH₃CH （OH）CH₃

濃硫酸

△

 CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析論證，A的結構簡式為CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂；
（4）化合物A的某種同分異構體通過臭氧化并經(jīng)鋅和水處理只得到一種產(chǎn)物，則該同分異構體中含有1個C=C雙鍵，且為對稱結構，故符合該條件的同分異構體的結構簡式為CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，
故答案為：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意把握題給信息，正確推斷B為解答該題的關鍵，注意把握有機物的官能團和性質．