Question

龍葵醛是一種常用香精，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

已知：苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題:

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為_(kāi)___________________。

（2）有機(jī)化合物D可能具有的化學(xué)性質(zhì)是___________（填寫(xiě)序號(hào)）。

a.水解反應(yīng)                 b.加聚反應(yīng)                 c.取代反應(yīng)                 d.消去反應(yīng)

（3）檢驗(yàn)龍葵醛中官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式為：_______________________。

（4）龍葵醛有多種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。

①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環(huán)上的一溴代物有兩種；③分子中沒(méi)有甲基。

 

Answer 1

【答案】

（8分）（1）（每種1分，共2分）  （2）cd（2分）

（3）＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O

或＋Cu₂O↓＋2H₂O（2分）

（4）或等（2分）

【解析】

試題分析：（1）苯的同系物與鹵素單質(zhì)反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，側(cè)鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代，所以根據(jù)反應(yīng)②的條件可知，該反應(yīng)是苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被取代，因此A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是或。

（2）A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。根據(jù)已知信息可知，B中含有碳碳雙鍵，能和HBr在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)，則根據(jù)最終生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是。C水解生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，D中含有羥基，發(fā)生催化氧化即生成。D中含有羥基，可以發(fā)生取代反應(yīng)或消去反應(yīng)，答案選cd。

（3）龍葵醛中含有醛基，所以檢驗(yàn)龍葵醛中官能團(tuán)的化學(xué)試劑是新制的銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式為＋2Ag↓＋3NH₃＋H₂O或＋Cu₂O↓＋2H₂O。

（4）水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說(shuō)明含有酚羥基。苯環(huán)上的一溴代物有兩種，分子中沒(méi)有甲基，這說(shuō)明苯環(huán)只能有2個(gè)取代基，且是對(duì)位的，因此可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是或等。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的判斷、性質(zhì)推斷、有機(jī)物官能團(tuán)的檢驗(yàn)以及同分異構(gòu)體的判斷等