Question

已知香豆素是一種廣泛使用的香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：提示：有機(jī)物C_XH_YO_Z的不飽和度Ω=x+1-

y

2

，
CH₃CHO+CH₃CHO

OH-

△

CH₃CH=CHCHO，試回答：
（1）香豆素的分子式為

C₉H₆O₂

，不飽和度Ω

7

．
（2）現(xiàn)提供乙醇、水楊醛及必要的無(wú)機(jī)試劑，合成香豆素，其路線如下表所示，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填寫(xiě)A→D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（3）為確定化合物B中是否含有“-OH”的官能團(tuán)，加入的試劑是

氯化鐵溶液

，可能的現(xiàn)象是

溶液呈紫色

．
（4）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
A→B

CH₃CHO+

OH-

△

+H₂O

B→C

+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)其分子式，根據(jù)不飽和度Ω=x+1-

y

2

計(jì)算香豆素的不飽和度；
（2）乙醇發(fā)生催化氧化生成A，則A為CH₃CHO，乙醛與發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，則B為，B與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成C，則C為，C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)與中和反應(yīng)生成D，D為，據(jù)此解答；
（3）酚遇氯化鐵溶液顯紫色，據(jù)此檢驗(yàn)B中是否含有“-OH”的官能團(tuán)；
（4）A→B是CH₃CHO與發(fā)生信息中的加成反應(yīng)生成；
 B→C是與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成．

解答：解：（1）根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)式可知，其分子式為C₉H₆O₂，其不飽和度Ω=x+1-

y

2

=9+1-

6

2

=7，故答案為：C₉H₆O₂；7；
（2）乙醇發(fā)生催化氧化生成A，則A為CH₃CHO，乙醛與發(fā)生信息中的反應(yīng)生成B，則B為，B與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成C，則C為，C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)與中和反應(yīng)生成D，D為，
故答案為：CH₃CHO；；；；

（3）B中“-OH”是酚羥基，取B的試樣加入氯化鐵溶液顯紫色，故答案為：氯化鐵溶液；溶液呈紫色；
（4）A→B是CH₃CHO與發(fā)生信息中的反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：CH₃CHO+

OH-

△

+H₂O；
 B→C是與新制氫氧化銅在加熱條件下氧化生成，反應(yīng)方程式為：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+

OH-

△

+H₂O；+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，需要對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，注意結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷．