Question

乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料，其香味比香草醛更加濃郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能團(tuán)有乙氧基、

醛基

、

羥基（或酚羥基）

．核磁共振譜表明該分子中有

7

種不同類型的氫原子．
（2）乙基香草醛的同分異構(gòu)體A是一種有機(jī)酸，A可發(fā)生以下變化：

提示：a．RCH₂OH

CrO3/H2SO4  .

RCHO

RCHO
b．與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫時(shí)，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基．
①A分子中手性碳原子的個(gè)數(shù)是

1

．
②寫出在加熱條件下C與NaOH水溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

、

．
（3）乙基香草醛的另一種同分異構(gòu)體D（）是一種醫(yī)藥中間體，請?jiān)O(shè)計(jì)合理方案用茴香醛（）合成D．用反應(yīng)流程圖表示如下，請將反應(yīng)條件寫在箭號下方，試劑或原料寫在箭號上方，中間產(chǎn)物填在下圖中的方框內(nèi)．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知存在乙氧基、羥基、醛基，分子中存在7種位置的H原子；
（2）由A為乙基香草醛的同分異構(gòu)體，能變氧化生成苯甲酸，結(jié)合信息可知生成醛基，說明A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以A為，A中標(biāo)有⊕的C碳原子連接4個(gè)不同的基團(tuán)，如圖，C為，與堿發(fā)生水解和中和反應(yīng)；
（3）合成，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到．

解答：解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知存在乙氧基、羥基、醛基，分子中存在7種位置的H原子，則核磁共振譜中會(huì)出現(xiàn)7種不同的峰，
故答案為：醛基；羥基（或酚羥基）；7；
（2）①由A為乙基香草醛的同分異構(gòu)體，能變氧化生成苯甲酸，結(jié)合信息可知生成醛基，說明A中存在伯醇結(jié)構(gòu)，能發(fā)生取代反應(yīng)生成C，所以A為，A中標(biāo)有⊕的C碳原子連接4個(gè)不同的基團(tuán)，如圖，即該物質(zhì)中只有1個(gè)手性碳原子，故答案為：1；
②C為，與堿發(fā)生水解和中和反應(yīng)，發(fā)生的反應(yīng)為、，
故答案為：、；
（3）合成，可先將醛基氧化為羧基，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，
即，
故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷，明確信息與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系即可解答，注意A的結(jié)構(gòu)的推斷是解答的關(guān)鍵，題目難度中等．