Question

（2013?菏澤二模）[化學--有機化學基礎(chǔ)]
已知有機物A～I之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

①A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體
②加熱條件下新制Cu（OH）₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F(xiàn)中變磚紅色
③C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104
④B是一種同分異構(gòu)體與FeCl₃發(fā)生顯色反應．
根據(jù)以上信息，回答下列問題：
（1）C中含有的官能團名稱為

碳碳雙鍵

（2）H的結(jié)構(gòu)簡式為

（3）反應①～⑨中屬于取代反應的是

①⑥⑨

（4）寫出F與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式

（5）苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應的G的同分異構(gòu)體有

6

種．

Answer 1

分析：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設C的化學式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學式是C₈H₈，C結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是苯乙酸，H水解生成B和G，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答：解：C的最簡式與乙炔相同，且相對分子質(zhì)量為104，設C的化學式為（CH）_n，13n=104，所以n=8，則C的化學式是C₈H₈，結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇E，E被氧化生成F，F(xiàn)能和新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是苯乙醛，E是苯乙醇，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和D是同分異構(gòu)體，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)被氧化生成G，則G是苯乙酸，H水解生成B和G，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）C結(jié)構(gòu)簡式為：，所以C中的官能團是碳碳雙鍵，故答案為：碳碳雙鍵；
（2）通過以上分析知，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）①屬于取代反應，②屬于消去反應，③屬于消去反應，④屬于氧化反應，⑤加成反應，⑥取代反應，⑦、⑧屬于氧化反應，⑨酯化反應或取代反應，
故選①⑥⑨；
（4）F和新制氫氧化銅反應的方程式為：，
故答案為：；
（5）G是苯乙酸，苯環(huán)上含有兩個取代基且能與NaOH溶液反應，但不與FeCl₃發(fā)生顯色反應，說明不含酚羥基，能與氫氧化鈉溶液反應，說明含有羧基或酯基，如果含有一個羧基一個甲基，則有三種結(jié)構(gòu)，如果含有
酯基，G的同分異構(gòu)體是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯，所以符合條件的G的同分異構(gòu)體有6種，
故答案為：6．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確物質(zhì)的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，以C為突破口，采用正逆相結(jié)合的方法結(jié)合題給信息進行分析，難度中等．