Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

高聚物G的合成路線如圖所示：

其中A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，兩分子F能形成六元環(huán)酯。

已知：（1）

（2）

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（2）B中官能團(tuán)的名稱(chēng)是 ，按檢驗(yàn)順序?qū)懗鰴z驗(yàn)B中官能團(tuán)的試劑 。

（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為 ；D→E的反應(yīng)條件為 。

（4）寫(xiě)出兩分子F形成的六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

（5）寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。

（6）有機(jī)物H是F的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，則符合下列條件的H的同分異構(gòu)體有____種。

a．苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位

b．既能發(fā)生水解反應(yīng)也能與FeCl3溶液反應(yīng)

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

Answer 1

【答案】除標(biāo)注外，其余每空均2分

（1）

（2）碳碳雙鍵、醛基(1分) 銀氨溶液，酸性高錳酸鉀溶液

（3）加成反應(yīng)(1分) NaOH水溶液，加熱(1分)

（4）

（5）(3分)

（6）6(1分)

【解析】

試題分析：

由已知信息（1）并結(jié)合A苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，可知A為；由已知信息（2）可知B為；B能與銀氨溶液反應(yīng)可得C，則C為；C中含有碳碳雙鍵，則可與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到D，則D為；又因?yàn)?/span>兩分子F能形成六元環(huán)酯，可知F中含有羥基和羧基，則D→E的反應(yīng)是溴原子水解為羥基，再酸化得到F，F(xiàn)縮聚得高聚物G。所以E為；F為；G為。

（1）由上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）B為，官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、醛基；因?yàn)槿┗鶗?huì)影響碳碳雙鍵的檢測(cè)，故應(yīng)先檢測(cè)醛基，再檢驗(yàn)碳碳雙鍵，方法是先用銀氨溶液或新制氫氧化銅將醛基氧化成羧基，然后再用酸性高錳酸鉀檢驗(yàn)碳碳雙鍵。

（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；D→E的反應(yīng)是溴原子水解為羥基，反應(yīng)條件為NaOH水溶液，加熱。

（4）兩分子F形成的六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（6）有機(jī)物H是F的一種同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比F少14，則H為C9H10O3。H的同分異構(gòu)體能發(fā)生水解反應(yīng)，分子中含有酯基；能與FeCl3溶液反應(yīng)說(shuō)明含有酚羥基；且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則除酚羥基外另外的取代基可以為：OOCCH2CH3或CH2OOCCH3或COOCH2CH3或CH2CH2OOCH或CH（CH3）OOCH或CH2COOCH3，總共有6種。核磁共振氫譜有6個(gè)峰，峰面積之比為2∶2 ∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。