Question

A、B都是芳香族化合物，1molA水解得到1molB和1mol醋酸，A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都生成CO₂和H₂O，且B分子中碳元素和氫元素總的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為65.2%，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色．
（1）A的分子式是

C₉H₈O₄

；
（2）A、B相對(duì)分子質(zhì)量之差為

42

；
（3）B有且只有可能的三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分別是

、、

．

Answer 1

分析：A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%，根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O判斷，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為158，含氧34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個(gè)O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.25%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結(jié)構(gòu)可能為（有鄰、間、對(duì)三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，以此解答該題．

解答：解：A、B的相對(duì)分子質(zhì)量都不超過200，完全燃燒都只生成CO₂和H₂O．且B分子碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%，根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O判斷，假設(shè)A的相對(duì)分子質(zhì)量為200，則B的最大相對(duì)分子質(zhì)量為158，含氧34.8%，則氧原子個(gè)數(shù)為

158×34.8%

16

≈3，即B分子中含有3個(gè)O原子，A、B都是芳香族化合物，B中碳原子數(shù)為

158×65.25%× 12 13

12

≈7，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液顯色，A中含苯環(huán)、羧基、酯基，則A為苯甲酸苯酚乙酸酯，其結(jié)構(gòu)可能為（有鄰、間、對(duì)三種可能），則A的分子式為C₉H₈O₄，B為羥基苯甲酸，存在鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、
（1）由上述分析可知，A的分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；
（2）根據(jù)B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O）=60-18=42，故答案為：42；
（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為鄰、間、對(duì)三種羥基苯甲酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本體考查有機(jī)物的推斷，題目難度不大，本題注意根據(jù)性質(zhì)判斷可能含有的官能團(tuán)，根據(jù)元素的含量確定有機(jī)物的分子式，為解答該題的關(guān)鍵．