Question

【題目】丙烯是化工合成中的重要原料，某化學(xué)小組以丙烯為初始原料制備某藥物的中間體F，其合成路線如下圖所示（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已經(jīng)略去）。

（1）C不能使溴水褪色，核磁共振氫譜顯示C中只有一類氫，則C的名稱為_______，F中官能團(tuán)名稱為_______

（2）B能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則由B生成D的反應(yīng)類型為_______，反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______，已知A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，試寫出由丙烯生成A的化學(xué)方程式為_______。

（3）D的同分異構(gòu)體有多種，其中屬于芳香族化合物、且與D同類的異構(gòu)體，除D外還有_______種，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四個(gè)峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______。

（4）參照上述合成路線結(jié)合下面給出的信息，利用為初始原料設(shè)計(jì)合成的路線_______。已知：。

Answer 1

【答案】丙酮 羰基和酯基 取代反應(yīng) 5

【解析】

根據(jù)合成路線圖中反應(yīng)物及生成物的結(jié)構(gòu)變化分析反應(yīng)類型，根據(jù)反應(yīng)物的分子式及反應(yīng)條件和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)分析反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)，采用逆推和順推相結(jié)合的方法分析合成過程中各中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)類型，據(jù)此分析解答。

（1）根據(jù)C的分子式分析，C不能使溴水褪色，說明C不含醛基，也不含碳碳雙鍵，再結(jié)合C中只有一類氫，可推測C為丙酮；觀察F的結(jié)構(gòu)可知含有的官能團(tuán)為羰基和酯基，故答案為：丙酮；羰基和酯基；

（2）由B生成D的反應(yīng)為： +(CH3CO)2O→+CH3COOH，酚羥基上的氫原子被取代，故為取代反應(yīng)；結(jié)合A的化學(xué)式和有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫，可推測A的結(jié)構(gòu)簡式為，由此不難得出該反應(yīng)實(shí)質(zhì)上是苯與丙烯發(fā)生的加成反應(yīng)，故方程式為：CH3-CH=CH2+，故答案為：取代反應(yīng) ； +(CH3CO)2O→+CH3COOH；CH3-CH=CH2+；

（3）除D外，其它酯類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：、、、、，共5種；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明是甲酸對(duì)應(yīng)的酯，再結(jié)合核磁共振氫譜有四個(gè)峰，可知符合條件的應(yīng)為，故答案為：5；；

（4）結(jié)合題給流程圖可知形成目標(biāo)產(chǎn)物的前一物質(zhì)是，根據(jù)題給反應(yīng)類型分析知，可以由發(fā)生消去反應(yīng)獲得，而可以由原料與氫氣加成反應(yīng)獲得，故合成路線為：，故答案為：。