Question

（2013?廣安模擬）已知：

①如圖1，在稀堿溶液中，溴苯難發(fā)生水解
②如圖2，現(xiàn)有分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，吸收峰的面積比為1：2：6：1，在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)，其中C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，E遇FeCl₃溶液顯色且能與濃溴水反應(yīng)．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）X中官能的名稱是

酯基和溴原子

．
（2）F→H的反應(yīng)類型是

消去

．
（3）I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（4）E不具有的化學(xué)性質(zhì)

bd

（選填序號(hào)）
a．取代反應(yīng)      b．消去反應(yīng)       c．氧化反應(yīng)     d．1molE最多能與2molNaHCO₃反應(yīng)
（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

；
②F→G的化學(xué)方程式：

；
（6）同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有

4

種，其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種　 b．不能發(fā)生水解反應(yīng)
c．遇FeCl₃溶液不顯色          d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)．

Answer 1

分析：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．

解答：解：A能連續(xù)被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個(gè)氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH₃OH；
分子式為C₁₀H₁₀O₂Br₂的芳香族化合物X，其苯環(huán)上的一溴代物只有一種，說明X中苯環(huán)上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X水解然后酸化得D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D被氧化生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，F(xiàn)反應(yīng)生成H，H能和溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H能發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：．
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其官能團(tuán)名稱是酯基和溴原子，故答案為：酯基和溴原子；
（2）F反應(yīng)消去反應(yīng)生成H，故答案為：消去；
（3）通過以上分析知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
a．E含有酚羥基和甲基，能發(fā)生取代反應(yīng)，故不選；      
b．E不能發(fā)生消去反應(yīng)，故選；       
c．E是有機(jī)物能氧化反應(yīng)，故不選；    
d．羧基能和碳酸氫鈉反應(yīng)，所以1molE最多能與1molNaHCO₃反應(yīng)，故選；
故選bd；
（5）①X含有酯基和溴原子，所以能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，X與足量稀NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：，
故答案為：；

②F發(fā)生縮聚反應(yīng)生成G，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，
a．苯環(huán)上核磁共振氫譜有兩種說明苯環(huán)上含有兩類氫原子；　 b．不能發(fā)生水解反應(yīng)說明不含酯基；
c．遇FeCl3溶液不顯色說明不含酚羥基；d．1molE最多能分別與1molNaOH和2molNa反應(yīng)說明含有一個(gè)羧基一個(gè)醇羥基，則符合條件的E的同分異構(gòu)體有：，所以一共有4種，故答案為：4；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意X和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解時(shí)不僅酯基水解，溴原子還水解，含有溴原子的碳原子上有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，易變成醛基，為易錯(cuò)點(diǎn)．