Question

【題目】乙酰基扁桃酰氯是一種醫(yī)藥中間體。某研究小組以甲苯和乙醇為主要原料，按下列路線合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：；；

請回答：

(1)甲苯與氯氣反應(yīng)生成A的反應(yīng)條件為________, B官能團(tuán)的名稱是_______, D的結(jié)構(gòu)簡式_________。

(2) 下列說法正確的是________。

A．化合物A不能發(fā)生取代反應(yīng)

B．化合物B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C．化合物C能發(fā)生氧化反應(yīng)

D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，涉及到的反應(yīng)類型有取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)

(3) E＋F→G的化學(xué)方程式是____________________________。

(4)化合物D有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體共有____________種，寫出其中兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________________。

①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(－CN)；

②1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

(5) 設(shè)計(jì)以乙醇為原料制備F的合成路線(用流程圖表示；無機(jī)試劑任選)______________。

Answer 1

【答案】 光照 羥基 C ＋CH3COCl―→＋HCl 4 　　　 CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl

【解析】分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合題中信息可以知道，甲苯在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成A為，A發(fā)生堿性水計(jì)算得出B為，B發(fā)生氧化反應(yīng)得C為，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得D為，D酸性水計(jì)算得出E為，根據(jù)F的分子式可以知道，乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，F(xiàn)和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，G與SOCl2反應(yīng)生成乙酰基扁桃酰氯，據(jù)此答題。

詳解：（1）根據(jù)上面的分析可以知道，甲苯與氯氣反應(yīng)生成A的反應(yīng)條件為光照, B官能團(tuán)的名稱是羥基, D的結(jié)構(gòu)簡式。

因此，本題正確答案是：光照 ；羥基；

（2）根據(jù)上面的分析可以知道，化合物A()能發(fā)生水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；化合物B（）無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯(cuò)誤；化合物C ()有醛基能發(fā)生氧化反應(yīng)，C正確；D．從甲苯到化合物C的轉(zhuǎn)化過程中，不涉及加成反應(yīng)，D錯(cuò)誤；因此，本題正確答案是：C。

（3）F和E發(fā)生取代反應(yīng)生成G為，

化學(xué)方程式是：。

（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式可以知道，符合條件①紅外光譜檢測表明分子中含有氰基(－CN)；②1H-NMR譜檢測表明分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。說明同分異構(gòu)體中含有氰基(－CN)和另一基團(tuán)，且兩個(gè)基團(tuán)處于對位，符合條件的有：、、、共4種，因此，本題正確答案是：4；、、、（其中任寫兩種）。
（5）以乙醇為原料制備F，可以用乙醇氧化成乙酸，乙酸再與SOCl2發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F為CH3COCl，反應(yīng)的合成路線為CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl，因此，本題正確答案是：CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl。