Question

【題目】立方烷( )具有高度對(duì)稱(chēng)性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物Ⅰ的一種合成路線(xiàn)：

回答下列問(wèn)題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

(2)③的反應(yīng)類(lèi)型為______________，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為______________。

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1的試劑與條件為________；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為_______________；反應(yīng)3可用的試劑為________。

(4)在合成I物質(zhì)的路線(xiàn)中，互為同分異構(gòu)體的化合物是________(填化合物代號(hào))。

(5)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結(jié)構(gòu)有________種。

Answer 1

【答案】 取代反應(yīng) 消去反應(yīng) Cl2/光照 ＋NaOH＋NaCl O2/Cu G和H 3

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，C應(yīng)為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I，再結(jié)合問(wèn)題分析解答。

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B消去反應(yīng)生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，E生成F，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H發(fā)生反應(yīng)生成I，

(1)根據(jù)B和D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的差異性知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)F和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)通過(guò)以上分析中，③的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，⑤的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；

(3)環(huán)戊烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成X，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成Y，Y為，在銅作催化劑加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成，所以反應(yīng)I的試劑和條件為Cl2/光照，反應(yīng)2的化學(xué)方程式為＋NaOH＋NaCl，反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu；

(4)在I的合成路線(xiàn)中，互為同分異構(gòu)體的化合物是G和H；

(5)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷，兩個(gè)H原子可能是相鄰、同一面的對(duì)角線(xiàn)頂點(diǎn)上、通過(guò)體心的對(duì)角線(xiàn)頂點(diǎn)上，所以其可能的結(jié)構(gòu)有3種。