Question

【題目】（加試題）紫杉醇是一種抗癌藥，化合物D是紫杉醇的側(cè)鏈，D的合成路線如下圖示中結(jié)構(gòu)為苯基：

下列說法不正確的是________。

A.有機(jī)物A的分子式是

B.有機(jī)物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團(tuán)

C.有機(jī)物D能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有酯化、水解、加成、消去和縮聚反應(yīng)

D.上述四種有機(jī)物在酸性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng)，且都能得到同一種水解產(chǎn)物

的合成應(yīng)用了2010年諾貝爾化學(xué)獎的獲獎成果交叉偶聯(lián)反應(yīng)，反應(yīng)式如下已配平：

X分子中含碳氮雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為________。

已知酯和酰胺在過量醇中能發(fā)生醇解反應(yīng)：

CH3COOC2H5+CH3OHCH3COOCH3+C2H5OH

+CH3OH+CH3COOCH3

寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是________。

若最后一步水解的條件控制不好，D會繼續(xù)水解生成氨基酸E和芳香酸F。寫出同時符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①結(jié)構(gòu)中含有

②遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

③1H-NMR譜顯示分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

已知：

①RCHO

②R’COOHR’COCl

采用甲醛和乙醛為原料制備,請設(shè)計合成路線_____________。無機(jī)試劑任選。合成路線流程圖示例如下：

CH3CH2OHH2C=CH2

Answer 1

【答案】 +CH3OH+CH3COOCH3 CH3COOCH2COCl

【解析】

(1)根據(jù)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)基礎(chǔ)知識可對各選項(xiàng)作出判斷；

(2)根據(jù)A的分子式及題給信息將A合理“切開”：，可推知X分子式；

(3)根據(jù)信息可知，抓住反應(yīng)的變化點(diǎn)，可寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式；

(4)先判斷D的水解產(chǎn)物，再根據(jù)題給條件可寫出符合條件的所有E的同分異構(gòu)體；

(5)可用逆推法，根據(jù)已知信息及原料，將合理“切開”：，可設(shè)計出合成路線。

(1)A. 根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知A的分子式是，A正確；

B. 有機(jī)物A和B結(jié)構(gòu)中具有相同的官能團(tuán)酯基和酰胺鍵，B正確；

C. 有機(jī)物D有-OH、-COOH，能發(fā)生酯化、消去和縮聚反應(yīng)，酰胺鍵能發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；

D. A水解產(chǎn)物是和CH3COOH，C、D水解產(chǎn)物既沒有，也沒有CH3COOH，D錯誤；

答案選D；

(2)A的分子式為：，根據(jù)題給信息：(X分子中含C=N)，沿著如圖虛線處切開A便得到CH3COOCH2COCl和X分子骨架：，可推知X為；

答案為：；

(3)根據(jù)信息可知，酯基或酰胺鍵的羰基與-OCH3相連，另一部分與H相連，所以B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是+CH3OH+CH3COOCH3；

答案為：+CH3OH+CH3COOCH3；

(4)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知，D繼續(xù)水解生成氨基酸E是。E的同分異構(gòu)體遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明屬于酚，再根據(jù)結(jié)構(gòu)中含有，及有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可寫出所有E的同分異構(gòu)體：；

答案為：；

(5)根據(jù)已知信息，可將目標(biāo)產(chǎn)物沿著如圖虛線處切開：，需制備的中間產(chǎn)物是：CH3COOH和HOCH2COOH，后者可由HCHO經(jīng)已知①的反應(yīng)制得。所以采用甲醛和乙醛為原料制備的合成路線為： CH3COOCH2COCl；

答案為：CH3COOCH2COCl。