Question

[化學(xué)選考Ⅱ]芳香酯類化合物A、B互為同分異構(gòu)體，均含C、H、O三種元素．并且各有機(jī)物間存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中，D與HCOOH是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，E是D的同系物．
（1）水楊酸所含官能團(tuán)的名稱是

羧基、酚羥基

．
（2）A的分子式是

C₁₀H₁₀O₄

，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（3）C與E反應(yīng)的化學(xué)方程式是

CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸  .

△

CH₃COOCH₃+H₂O

，反應(yīng)類型是

酯化反應(yīng)

．
（4）1molB最多可與

3

molNaOH完全反應(yīng)．
（5）水楊酸的同分異構(gòu)體很多，寫出同時(shí)符合下列要求的水楊酸的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式兩個(gè)

、

     ①與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；   ②苯環(huán)上的一溴取代物只有2種．

Answer 1

分析：（1）由水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有羧基、酚羥基；
（2）由A到水楊酸的轉(zhuǎn)化條件及生成物可知，該轉(zhuǎn)化為酯的水解反應(yīng)，D與HCOOH是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，D為醇，故為CH₃CH₂OH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
由B到水楊酸的轉(zhuǎn)化條件及生成物可知，該轉(zhuǎn)化為酯的水解反應(yīng)，E與D互為同系物，E為CH₃OH，故B的結(jié)構(gòu)中含有乙酸酚酯結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（3）由（2）中分析可知C為CH₃COOH，與甲醇反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯；
（4）B為，1molB含有2mol酯基，其中1mol酯基為羧酸與醇形成，消耗1molNaOH，另外1mol酯基為羧酸與酚形成，消耗2molNaOH；
（5）水楊酸的同分異構(gòu)體，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，苯環(huán)上含有2種H原子，結(jié)合水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，可以含有2個(gè)取代基，為對(duì)稱位置，符合條件，另一取代基為-COOH或-OOH；可以含有2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，三個(gè)取代基處于間位或三個(gè)取代基相鄰、且-CHO在中間，符合條件．

解答：（1）由水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有羧基、酚羥基，
故答案為：羧基、酚羥基；
（2）由A到水楊酸的轉(zhuǎn)化條件及生成物可知，該轉(zhuǎn)化為酯的水解反應(yīng)，D與HCOOH是相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同類有機(jī)物，D為醇，故為CH₃CH₂OH，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的分子式為C₁₀H₁₀O₄，
由B到水楊酸的轉(zhuǎn)化條件及生成物可知，該轉(zhuǎn)化為酯的水解反應(yīng)，E與D互為同系物，E為CH₃OH，故B的結(jié)構(gòu)中含有乙酸酚酯結(jié)構(gòu)，故B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₄，；

（3）由（2）中分析可知C為CH₃COOH，與甲醇反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，反應(yīng)方程式為：
CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸  .

△

CH₃COOCH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃OH

濃硫酸  .

△

CH₃COOCH₃+H₂O，酯化反應(yīng)；
（4）B為，1molB含有2mol酯基，其中1mol酯基為羧酸與醇形成，消耗1molNaOH，另外1mol酯基為羧酸與酚形成，消耗2molNaOH，故1molB最多消耗3molNaOH，
故答案為：3；
（5）水楊酸的同分異構(gòu)體，與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基，苯環(huán)上的一溴取代物只有2種，苯環(huán)上含有2種H原子，結(jié)合水楊酸的結(jié)構(gòu)可知，可以含有2個(gè)取代基，為對(duì)稱位置，符合條件，可以含有2個(gè)-OH、1個(gè)-CHO，三個(gè)取代基處于間位或三個(gè)取代基相鄰、且-CHO在中間，符合條件，故符合條件的同分異構(gòu)體有：、、、，
故答案為：、等．

點(diǎn)評(píng)：本題是一道有關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)的綜合推斷，考查學(xué)生分析和解決問(wèn)題的能力，綜合性強(qiáng)，（4）注意羧酸與酚形成的酯與氫氧化鈉的反應(yīng)，難度中等．