(10分)有機(jī)酸D可通過(guò)如下合成線路合成:
(途徑①)
有人提出不經(jīng)過(guò)B、C,直接由下面的步驟合成D:
(途徑②)
稱取0215g D溶于水,以0.1mol/L NaOH中和,當(dāng)加入25mL時(shí)反應(yīng)完全,且D中含2個(gè)甲基,1個(gè)季碳原子。
1.寫出A~E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
2.對(duì)比以上方法,哪個(gè)更好,為什么?
1.A: B:
C:
(各1.5分)
D:(2分) E:
(1.5分)
2.對(duì)比可知,途徑①方法好,因?yàn)锳無(wú)形成六元環(huán),再以-CH2-形成橋環(huán),雖然存在環(huán)張力,但是因?yàn)榉肿觾?nèi)α-H位置接近,分子內(nèi)成橋環(huán)幾率大,轉(zhuǎn)化率較大,而途徑②的情況中直接由鏈狀分子A合成E時(shí),因?yàn)閱捂I可以旋轉(zhuǎn),分子內(nèi)α-H位置關(guān)系不定,成環(huán)幾率小,多分子A通過(guò)-CH2-成鏈幾率較小,轉(zhuǎn)化率較低,所以是途徑①的方法。(2分)
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:
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科目:高中化學(xué) 來(lái)源: 題型:
目標(biāo)產(chǎn)物C(分子式C11H12O2)可通過(guò)如下合成路線合成:
該合成路線涉及3個(gè)著名有機(jī)反應(yīng),分別舉例介紹如下:
反應(yīng)I是Diels-Alder反應(yīng):共軛雙烯與烯烴或炔烴共熱生成環(huán)已烯的衍生物,例如:
反應(yīng)II是[2+2]環(huán)加成反應(yīng):在光照下兩分子烯烴可雙聚成環(huán)丁烷衍生物,舉例如下;若分子內(nèi)適當(dāng)位置有2個(gè)C=C鍵,也有可能發(fā)生分子內(nèi)的[2+2]環(huán)加成反應(yīng),
反應(yīng)III是酮還原偶聯(lián)反應(yīng),在二碘化釤等還原劑作用下兩分子酮被還原并偶聯(lián)生成相鄰的二醇,例如:
6-1 畫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式,請(qǐng)盡可能清楚地表達(dá)出它們的立體結(jié)構(gòu)。
6-2 上述合成反應(yīng)體現(xiàn)了哪些綠色化學(xué)的特征?
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