Question

目前市場(chǎng)上奶制品種類很多，酸奶可稱為“鮮奶”的“同胞兄弟”。酸奶一般是從酸牛奶中提取出乳酸，再進(jìn)行加工處理制得。由葡萄發(fā)酵也可制得乳酸。純凈的乳酸為無(wú)色粘稠液體，易溶于水。為研究乳酸分子的組成和結(jié)構(gòu)，進(jìn)行下述實(shí)驗(yàn)：

①稱取乳酸0.90 g，升溫使其汽化，測(cè)其蒸氣的密度是H₂的45倍。

②將其燃燒并使其產(chǎn)物依次通過(guò)堿石灰、無(wú)水硫酸銅粉末，堿石灰增重1.42 g，硫酸銅粉末變藍(lán)，繼續(xù)通入過(guò)量石灰水中，有1.00 g白色沉淀生成；在增重的堿石灰中加入鹽酸后，產(chǎn)生無(wú)色氣體，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為448 mL。

③另取乳酸0.90 g，跟足量的碳酸鈉反應(yīng)，生成112 mL CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）；若跟金屬鈉反應(yīng)則生成 224 mL H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。

④乳酸可跟乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，其質(zhì)量比為3∶2，乳酸可跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶1，且酯化分別發(fā)生在乳酸的鏈中和鏈端。

（1）0.90 g乳酸燃燒時(shí)，生成CO₂__________mol。

（2）乳酸的分子式__________；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________。

（3）乳酸與乙酸酯化的化學(xué)方程式為：____________________。

Answer 1

（1）0.03

（2）C₃H₆O₃  CH₃CHOHCOOH

(3)

解析：由題意可知：測(cè)其蒸氣密度是H₂的45倍，可知乳酸的相對(duì)分子質(zhì)量為90。取乳酸0.90 g，其物質(zhì)的量為0.01 mol，將其燃燒并使其產(chǎn)物依次通過(guò)堿石灰、無(wú)水硫酸銅粉末，堿石灰增重1.42 g，硫酸銅粉末變藍(lán)；繼續(xù)通入過(guò)量石灰水中，有1.00 g白色沉淀生成；在增重的堿石灰中加入鹽酸后，產(chǎn)生無(wú)色氣體，在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為448 mL，可知0.90 g乳酸燃燒時(shí)，生成CO₂的物質(zhì)的量為：

0.448 L/(22.4 L·mol^-1)+1.00 g/(100 g·mol^-1)=0.03 mol

同時(shí)可求得0.90 g乳酸燃燒后生成水的物質(zhì)的量為：

（1.42 g-0.02 mol×44 g·mol^-1）/(18 g·mol^-1)=0.03 mol

根據(jù)質(zhì)量守恒可知乳酸0.90 g中所含氧原子的物質(zhì)的量為：（0.90 g-0.03 mol×12 g·mol^-1-2×0.03 mol×1 g·mol^-1）/(16 g·mol^-1)=0.03 mol，由此可推出乳酸的分子式為C₃H₆O₃。另取乳酸0.90 g，跟足量的碳酸鈉反應(yīng)，生成112 mL CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況）若跟金屬鈉反應(yīng)則生成224 mL H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），即乳酸分子中有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基；乳酸可跟乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，其質(zhì)量比為3∶2，乳酸可跟乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其物質(zhì)的量之比為1∶1，且酯化分別發(fā)生在乳酸的鏈中和鏈端。所以乳酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CHOHCOOH，其與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)是在濃硫酸作催化劑，加熱的條件下進(jìn)行，反應(yīng)方程式為：