Question

【題目】格氏試劑（RMgX，X=Cl、Br、I）是一種重要的有機合成中間體，酯類化合物與格氏試劑的反應是合成叔醇類化合物的重要方法，由只含一種官能團的物質A制備E的合成路線如圖，回答下列問題：

已知信息如下：

①

②

（1）A→B的反應類型為___，E的分子式為___。

（2）B中所含官能團的名稱為___。

（3）C→D的化學方程式為___。

（4）M是比C多一個碳的C的同系物，同時滿足下列條件的M的同分異構體有___種（不考慮立體異構）。

①含六元碳環(huán)結構，不含甲基；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2；③能發(fā)生銀鏡反應。

寫出其中核磁共振氫譜有七組峰，且峰面積的比是4∶4∶2∶1∶1∶1∶1的所有物質的結構簡式___。

（5）將下列D→E的流程圖補充完整：___。

Answer 1

【答案】氧化反應 C9H16O2 羰基、羧基 +H2O 9 、、 、

【解析】

只含一種官能團的物質A(C7H14O2)能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B(C7H10O3)，B能夠與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，說明B中含有羧基；根據(jù)信息①，C與反應生成D，則C中含有羰基，根據(jù)信息②，結合E()的結構可知，D為，則C為，B為，A為，據(jù)此分析解答。

(1)酸性高錳酸鉀溶液具有強氧化性，A()能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B()；E()的分子式為C9H16O2，故答案為：氧化反應；C9H16O2；

(2)B為，所含官能團有羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；

(3)根據(jù)信息①，C()與反應生成D()，反應的化學方程式為++H2O，故答案為：++H2O；

(4)M是比C()多一個碳的C的同系物，則M的分子式為C9H14O3。①含六元碳環(huán)結構，不含甲基；②能與NaHCO3溶液反應放出CO2，說明M中含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應，說明M中還有醛基，滿足上述條件的M中含有六元脂環(huán)結構、羧基和醛基，則①含有、—CH2COOH、—CHO的有4種，②含有、—COOH、—CH2CHO的有4種；③，共9種；其中核磁共振氫譜有七組峰，且峰面積的比是4∶4∶2∶1∶1∶1∶1的有、、，故答案為：9；、、；

(5)根據(jù)信息②，D()首先在CH3MgI作用下反應生成，再在CH3MgI作用下反應生成，酸化生成E()，故答案為：、。