Question

【題目】【2014新課標1】〔化學—選修5：有機化學基礎〕(15分)

席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②一摩爾B經(jīng)上述反應可生居二摩爾C，且C不能發(fā)生銀鏡反應。

③D屬于單取代芳烴，其相對分子質(zhì)量為106。

④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的

⑤

回答下列問題：

（1）由A生成B的化學方程式為 ，反應類型為

（2）D的化學名稱是 ，由D生成E的化學方程式為：

（3）G的結(jié)構(gòu)簡式為

（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有____種（不考慮立體異構(gòu)）。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是_______。（寫出其中的一種的結(jié)構(gòu)簡式）。

（5）由苯和化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺。

反應條件1所選擇的試劑為____________；反應條件2所選擇的試劑為________；I的結(jié)構(gòu)簡式為_____________。

Answer 1

【答案】（1）,消去反應；

（2）乙苯；

（3）；

（4）19；；；。

（5）濃硝酸、濃硫酸、加熱50℃～60℃；Fe/稀HCl；

【解析】解決本題的關(guān)鍵是：認識鹵代烴的烯烴、芳香烴、醛分子式通式、化學性質(zhì)、特征反應，同分異構(gòu)體的概念機書寫方法和規(guī)律；了解核磁共振氫譜在物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)測定中的應用；然后結(jié)合題目提供的信息結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系進行逐一剖析。使問題一個個迎刃而解。（1）根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：A是2,3-二甲基-2-氯丁烷：(CH3)2CClCH (CH3) 2;A與NaOH的乙醇溶液在加熱時發(fā)生消去反應得到B：2，3-二甲基-2-丁烯：；該反應的方程式是。B在臭氧、Zn和水存在下反應得到C：丙酮.（2）由于D是單取代芳香烴，相對分子質(zhì)量為106；則D是乙苯，D與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發(fā)生對位上的取代反應得到E：對硝基乙苯。反應的方程式為：；E在Fe及稀HCl作用下被還原得到F：對氨氣乙苯；F與C在一定條件下發(fā)生反應得到G：；（4）F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體一共還有19種。它們分別是：;;；；；；；; ; ; ;;;;; ;;;。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是；；。（5）由苯與丙酮合成N-異丙基苯胺的路線示意圖可知：苯與濃硝酸在在濃硫酸存在下加熱50℃～60℃時發(fā)生硝化反應得到H:硝基苯; H在Fe和稀HCl作用下被還原為I：苯胺；苯胺與丙酮在一定條件下發(fā)生反應得到J：；J與氫氣發(fā)生加成反應，被還原為N-異丙基苯胺：。