Question

【題目】將貓薄荷中分離出的荊芥內(nèi)酯與等物質(zhì)的量的氫氣進行加成，得到的二氫荊芥內(nèi)酯是一種有效的驅(qū)蟲劑，可用于商業(yè)生產(chǎn)．如圖為二氫荊芥內(nèi)酯的一種合成路線：

已知A（C10H16O）的結(jié)構(gòu)中有一個五元環(huán)，核磁共振氫譜顯示其側(cè)鏈上有四個不同環(huán)境的氫，且峰面積比為1：2：3：3．
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ， B含有的官能團的名稱是 ．
（2）B與CH3OH發(fā)生的反應(yīng)類型是 ， C與HBr發(fā)生的反應(yīng)類型是 ．
（3）由D生成二氫荊芥內(nèi)酯的化學(xué)方程式為 ．
（4）D在某催化劑作用下可發(fā)生反應(yīng)生成一種高聚物，其結(jié)構(gòu)簡式為 ， 若該高聚物平均相對分子質(zhì)量約為20000，則其平均聚合度約為（填標(biāo)號）．
a.54b.108 c.119 d.133
（5）寫出符合以下條件的二氫荊芥內(nèi)酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 ， 其分子中最多有個碳原子在同一平面上．
①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán) ②只有一個側(cè)鏈
③能發(fā)生酯化反應(yīng) ④不能發(fā)生消去反應(yīng)．

Answer 1

【答案】
（1）；羧基、碳碳雙鍵
（2）取代反應(yīng)；加成反應(yīng)
（3）
（4）；c
（5）；8
【解析】A的分子式為C10H16O，不飽和度為 =3，A的結(jié)構(gòu)中有一個五元環(huán)，結(jié)合 的結(jié)構(gòu)可知A為 ，發(fā)生氧化反應(yīng)得到B為 ，B與甲醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到 ，再與HBr反應(yīng)加成反應(yīng)得到 ，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D為 ． 1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B為 ，含有的官能團為：羧基、碳碳雙鍵，故答案為： ；羧基、碳碳雙鍵；
2）B與CH3OH發(fā)生的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，C與HBr發(fā)生的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
3）由D生成二氫荊芥內(nèi)酯的化學(xué)方程式為： ，故答案為： ；4）D為 ，含有羧基、羥基，在某催化劑作用下可發(fā)生羧基反應(yīng)，生成一種高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，若該高聚物平均相對分子質(zhì)量約為20000，則其平均聚合度約為 =119，故答案為： ；c；5）符合以下條件的二氫荊芥內(nèi)酯的同分異構(gòu)體：①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，則側(cè)鏈沒有不飽和鍵； ②只有一個側(cè)鏈，③能發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羥基，④不能發(fā)生消去反應(yīng)，該同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為： ，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使亞甲基或甲基中碳原子處于苯的平面結(jié)構(gòu)內(nèi)，最多有8個碳原子處于同一平面內(nèi)，故答案為： ；8．A的分子式為C10H16O，不飽和度為 =3，A的結(jié)構(gòu)中有一個五元環(huán)，結(jié)合 的結(jié)構(gòu)可知A為 ，發(fā)生氧化反應(yīng)得到B為 ，B與甲醇發(fā)生轉(zhuǎn)化反應(yīng)得到 ，再與HBr反應(yīng)加成反應(yīng)得到 ，在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D為 ，據(jù)此解答．