Question

某相對分子質(zhì)量為26的烴A，是一種重要的有機化工原料，以A為原料在不同的反應條件下可以轉(zhuǎn)化為烴B、烴C。B、C的核磁共振譜顯示都只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種。以C為原料通過下列方案可以制備具有光譜高效食品防腐作用的有機物M，M分子的球棍模型如圖所示。

⑴B能使溴的四氯化碳溶液褪色，則B的結(jié)構簡式為           ，B與等物質(zhì)的量Br₂作用時可能有        種產(chǎn)物。
⑵C→D的反應類型為             ，M的分子式為           。
⑶寫出E→F的化學方程式                                           。
⑷G中的含氧官能團的名稱是           ，寫出由G反應生成高分子的化學反應方程式：               。
⑸M的同分異構體有多種，寫出四種滿足以下條件的同分異構體的結(jié)構簡式：
①能發(fā)生銀鏡反應       ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種     
③遇FeCl₃溶液不顯紫色   ④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣
（提示：一個碳原子上同時連接兩個－OH的結(jié)構不穩(wěn)定）
          、           、           、         。

Answer 1

⑴（2分），   2（1分）     ⑵ 加成（1分），C₉H₁₀O₃（1分）。
⑶＋2NaOH＋NaCl＋2H₂O 。（2分）
⑷ 羥基、羧基 （1分），（2分）
⑸（4分）

解析試題分析：相對分子質(zhì)量為26的烴A應該是乙炔，B的核磁共振譜顯示只有一種氫，B分子中碳碳鍵的鍵長有兩種，且104÷26＝4，這說明B是4分子乙炔自身加成的產(chǎn)物，其結(jié)構簡式應該是，與等物質(zhì)的量Br₂作用時可以發(fā)生1，2－加成或1，4－加成，共計是兩種生成物。C的核磁共振譜顯示也只有一種氫，所以根據(jù)C的相對分子質(zhì)量是78可知，C是苯。C和丙烯反應生成D，則根據(jù)D和氯氣反應后的生成物結(jié)構簡式可知，D的結(jié)構簡式應該是，這說明C生成D的反應是丙烯的加成反應。與苯環(huán)相連的碳原子上含有氫原子，能被氧化生成羧基，則E的結(jié)構簡式是。E分子中含有羧基和氯原子，都能和氫氧化鈉溶液反應，則F的結(jié)構簡式是。F酸化得到G，則G的結(jié)構簡式是。根據(jù)M的球棍模型可知，M是G和乙醇通過酯化反應生成的，則M的化學式是C₉H₁₀O₃。在M的同分異構體中①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②含有苯環(huán)且苯環(huán)上一氯取代物有兩種，說明苯環(huán)上的取代基應該是對稱結(jié)構的；③遇FeCl₃溶液不顯紫色，說明不存在酚羥基。④1mol該有機物與足量的鈉反應生成1mol氫氣，這說明含有2個酚羥基，所以可能的結(jié)構簡式是。
考點：考查有機物結(jié)構簡式、官能團、有機反應類型、同分異構體的判斷以及方程式的書寫
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側(cè)重對學生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結(jié)構、性質(zhì)以及官能團之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運用即可。