Question

【題目】[化學——選修5：有機化學基礎] 有機物H廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成有機物H，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

已知以下信息：

①E分子中含兩個甲基，不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②G為芳香族化合物，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；

回答下列問題：

(1)A的名稱（系統(tǒng)命名）是 ___，B的結(jié)構(gòu)簡式為____。

(2)C中官能團名稱是____D—E的反應類型是____。

(3)F的結(jié)構(gòu)簡式為____，F(xiàn)—G的反應類型是____。

(4)E與G反應生成H的化學方程式為____。

(5)滿足以下條件的D的同分異構(gòu)體有____種，其中核磁共振氫譜只有4組峰的是____（寫結(jié)構(gòu)簡式）。i)屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應 ii）能與鈉反應生成H2

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 羥基 消去反應
水解反應(或取代反應) ++H2O 12

【解析】

A與溴水發(fā)生加成反應生成鹵代烴B,鹵代烴B發(fā)生水解反應生成C,由D的結(jié)構(gòu)可以知道,C為的結(jié)構(gòu)簡式為,則B為,A的結(jié)構(gòu)簡式為.E分子中含有兩個甲基,不含環(huán)狀結(jié)構(gòu),結(jié)合E的分子式可以知道,D發(fā)生消去反應生成E為.G為芳香族化合物,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,結(jié)合分子式可以知道,G為,F為,E與G發(fā)生酯化反應生成H為,據(jù)此解答。

(I)結(jié)合以上分析可知：A為，A的名稱（系統(tǒng)命名）是2-甲基-1-丁烯；B的結(jié)構(gòu)簡式為；綜上所述，本題答案是：2-甲基-1-丁烯；。

(2) 結(jié)合以上分析可知：C為的結(jié)構(gòu)簡式為，C中官能團名稱是羥基；D發(fā)生消去反應生成E為.D—E的反應類型是消去反應；綜上所述，本題答案是：羥基；消去反應。

(3) 結(jié)合以上分析可知：F的結(jié)構(gòu)簡式為；G為,F為,芳香氯代烴發(fā)生水解生成芳香醇，F—G的反應類型是取代反應（或水解反應）；綜上所述，本題答案是：；取代反應（或水解反應）。

(4) E與G發(fā)生酯化反應生成H為，化學方程式為++H2O；綜上所述，本題答案是：++H2O。
(5)有機物D為，D的不飽和度為1，其同分異構(gòu)體滿足：i)屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；ii）能與鈉反應生成H2，說明含有-OH。則該有機物必為含有羥基的甲酸某酯，其結(jié)構(gòu)可表示為HCOO-R-OH：當R為-CH2CH2CH2CH3失去H時,羥基在烴基上的位置有4種；當R為-CH2CH(CH3)2失去H時, 羥基在烴基上的位置有3種；當R為-CH(CH3)CH2CH3失去H時, 羥基在烴基上的位置有4種；當R為-C(CH3)3失去H時,羥基在烴基上的位置有1種；共計有12種；其中核磁共振氫譜只有4組峰的是；綜上所述，本題答案是：12，。