Question

【題目】某抗過(guò)敏藥物 H可通過(guò)下列合成路線制備

已知: +NaH→+HX；X 為鹵素原子，Nu-H 為含氮原子或氧原子的化合物。

回答下列問(wèn)題：

(1)A的名稱是_____；與E反應(yīng)的物質(zhì)名稱是_____；

(2)反應(yīng)①和反應(yīng)②的反應(yīng)類型分別是_____、 _____；

(3)反應(yīng)③屬于取代反應(yīng)，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 ____；

(4)C中含氧官能團(tuán)的名稱為____；

(5)寫出由D生成E的化學(xué)反應(yīng)方程式 ____；

(6)寫出兩種與互為同分異構(gòu)體的醛類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為1:1:1:1:1）_____；

(7)上述路線合成的H 有兩種結(jié)構(gòu)H1和H2。其中H1有抗過(guò)敏作用而H2沒(méi)有。H1和H2屬于_____異構(gòu)體。

Answer 1

【答案】氯苯 2-氯乙醇 取代反應(yīng) 還原反應(yīng) 羥基 和 對(duì)映

【解析】

首先根據(jù)A的分子式和后續(xù)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，不難推出A為氯苯，C的分子式比B多2個(gè)氫原子，因此只能是羰基被還原為羥基，C為，和氫溴酸反應(yīng)，羥基被溴原子取代得到D，反應(yīng)④即題目額外信息給出的反應(yīng)，得到E ，E和氯乙醇發(fā)生取代反應(yīng)得到F ，F再反應(yīng)得到G ，最后得到產(chǎn)物H，據(jù)此來(lái)分析本題即可。

（1）A的名稱是氯苯（一氯苯）；與E反應(yīng)的物質(zhì)名稱為2-氯乙醇；

（2）反應(yīng)①很明顯是一個(gè)取代反應(yīng)，反應(yīng)②則是一個(gè)還原反應(yīng)；

（3）根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（4）根據(jù)分析，C中的含氧官能團(tuán)為（醇）羥基；

（5）由D生成E的化學(xué)方程式為；

（6）峰面積比為1:1:1:1:1，則醛基和氯原子應(yīng)該在鄰位和間位，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；

（7）與兩個(gè)苯環(huán)相連的碳原子是手性碳原子，因此會(huì)產(chǎn)生對(duì)映異構(gòu)體，二者互為鏡像關(guān)系。